Разница между энантиомерами и диастереомерами

Задача многих студентов-химиков, изучающих стереохимию, заключается в различии энантиомеров и диастереомеров. Это обычные молекулярные соединения с различными характеристиками, несмотря на то, что они стереоизомеры - соединения с одинаковой молекулярной и структурной формулой, но различной ориентацией атомов. В этой статье мы рассмотрим разницу между этими двумя общими составами, чтобы просветить вас..

Во-первых, что такое стереохимия? Это исследование пространственного расположения атомов в соединении. Энантиомеры и диастереомеры являются частью стереоизомеров - одной и той же структурной и молекулярной формулы с различным расположением атомов в каждом. Обратите внимание, что стереоизомеры могут включать много соединений, кроме энантиомеров и диастереомеров. Они могут включать конформеры и атропоизомеры. Среди прочего, наше внимание сосредоточено на диастереомерах и энантиомерах.

Что такое энантиомеры?

Это киральные молекулы, которые являются зеркальным отображением друг друга и не могут быть наложены друг на друга. Хиральная молекула имеет изображение, которое не совпадает с его зеркальным отображением, и она обычно характеризуется углеродным центром с 4 различными атомами, связанными с ней. Эти атомы должны быть химически различимы, чтобы молекула была квалифицирована как хиральная и, следовательно, энантиомер. Тетраэдрический углерод, к которому присоединены различные атомы, называется стереоцентром. См. Разницу ниже между углеродом, который считается хиральным, и углеродом, который не квалифицируется.

Рисунок 1: Иллюстрация хиральной и нехиральной молекулы [1]

Поскольку существует небольшое различие в пространственном расположении атомов энантиомерных молекул, Кан-Ингольд-Прелог система имен была создана. Две молекулы имеют одинаковую формулу и структуру атомов, поэтому для их идентификации мы должны пометить один S, а другой R, в зависимости от конфигурации атомов по часовой стрелке от самой низкой атомной массы до самой высокой атомной массы. Например, стереоцентр углерода с бромом, хлором, фтором и водородом, прикрепленными соответственно по часовой стрелке, молекуле будет присвоен R, а если против часовой стрелки, молекуле будет присвоен S, потому что бром имеет самую высокую атомную массу и водород самый низкий.

Расположение этих атомов на самом деле помогает определить свойства молекулы. Рассмотрим бромхлорфторметановые структуры ниже:

Очевидно, что ориентация водорода и фтора различна, но у одного и того же молекулярного соединения. Независимо от того, сколько раз вы можете вращать правую молекулу, она никогда не будет иметь такую ​​же ориентацию, как левая молекула. Например, если вы попытаетесь обменять фтор и водород, бром и хлор также изменят свои позиции. Это ясно объясняет понятия не наложенных и зеркальных изображений энантиомеров.

Чтобы назвать молекулы, хиральному (стереоцентру) присваивают букву S или R. Составляющие, таким образом, фтор, хлор, бром, помечены от высокой до низкой атомной массы, назначая 1, 2, 3. Бром является самым высоким, так что назначен 1, хлор 2 и фтор 3. Если вращение от 1 до 3 по часовой стрелке, то хиральный центр обозначен R, если против часовой стрелки, то S. Таким образом, система Cahn-Ingold-Prelog работает в различении энантиомеров от каждого Другой. Это становится простым, когда мы работаем с одним хиральным центром с 4 уникальными заместителями, прикрепленными к нему. Энантиомер может иметь более 2 хиральных центров.

Молекулы энантиомеров различны с точки зрения пространственного расположения атомов, но уникально обладают одинаковыми химическими и физическими свойствами. Тем не менее, они имеют одинаковые точки плавления, точки кипения и многие другие свойства. Их межмолекулярные силы идентичны - это объясняет те же свойства. Но их оптические свойства различны, потому что они вращают поляризованный свет в противоположных направлениях, хотя и в равных количествах. Это различие в оптических свойствах отличает молекулы энантиомера.

Какие диастереомеры?

Это стереоизомерные соединения с молекулами, которые не являются зеркальным отражением друг друга и не являются наложенными друг на друга. Идеальный пример диастереомеров - это когда вы смотрите на цис- и транс-изомерные структуры. См. Структуры цис-2-бутен и транс-2-бутен ниже:

Составы идентичны, но расположение отличается, и они не являются зеркальным отражением друг друга. Когда CH₃ находятся на одной стороне, соединение цис и когда другой обменивается с атомом водорода, мы называем соединение транс. Но цис и транс структуры не являются единственными примерами диастереомеров. Существует множество таких молекул, если они демонстрируют пространственное расположение атомов, которые не являются зеркальным отображением друг друга и не являются непреодолимыми.

В отличие от энантиомеров, диастереомеры имеют разные физические и химические свойства. Диастереомеры имеют два стереоцентра, в результате чего другая молекулярная структура может имитировать конфигурации энантиомеров, тогда как другой имеет такую ​​же конфигурацию. Это то, что отличает их от энантиомеров, потому что нет никакой возможности, чтобы эти структуры могли быть зеркальным отображением друг друга.

В таблице ниже будут выделены ключевые различия между энантиомерами и диастереомерами в двух словах:

Энантиомеры	Диастереомеры
Они являются зеркальным отображением друг друга и не накладываются друг на друга	Они не являются зеркальным отображением друг друга и не являются наложенными
Их молекулярные структуры часто разработаны с R и S, чтобы различать их.	Одна молекула имитирует энантиомерные структуры, тогда как другая имеет такую ​​же конфигурацию. Таким образом, нет необходимости использовать наименование, чтобы различать их.
Имеют одинаковые химические и физические свойства, но разные оптические свойства	Имеют разные химические и физические свойства
Есть один или несколько стереоцентров	Есть два стереоцентра
Все энантиомеры обладают активной оптической активностью, хотя они вращают свет в противоположных направлениях. Те, которые вращают свет против часовой стрелки, известны как левовращающие, а те, которые вращаются по часовой стрелке, известны как правовращающие. Но когда у другого одинаковые правовращательные и левовращательные величины вращения, он считается расовой смесью и поэтому оптически неактивен..	Не все диастереомеры обладают оптической активностью

Заворачивать!

Энантиомеры и диастереомеры представляют собой стереоизомеры с одинаковой молекулярной и структурной формулой, но с разным расположением / конфигурацией атомов, составляющих их структуры. Мы видели, что молекулы энантиомеров являются зеркальными изображениями друг друга, а диастереомеры не являются зеркальными изображениями. Обе молекулы не являются превосходными.

Энантиомеры обладают одинаковыми химическими и физическими свойствами, но отличаются оптическими свойствами, поскольку некоторые из них вращают поляризованный свет в противоположных направлениях. С другой стороны, не все диастереомеры обладают оптической активностью.

Мы также видели, как происходит именование структур энантиомеров с помощью системы именования R и S, назначенной на основе атомной массы заместителей, прикрепленных к хиральному центру. В диастереомерах только одна структура имеет конфигурацию R и S, в то время как другая имеет одинаковые конфигурации. Это то, что отличает их от энантиомерных зеркальных изображений.