Differkinome

Различие между конституциональными изомерами и стереоизомерами

болезнь
Share

Изомерия - это явление в органической химии, проявляемое двумя или более соединениями с одинаковым качественным и количественным составом, но с разными физическими, химическими и / или биологическими свойствами. Разница в свойствах обусловлена ​​различной структурой или пространственной ориентацией органических молекул.

Двумя основными типами являются конституционная изомерия и стереоизомерия..

Что такое конституционные изомеры?

Конституциональные (структурные) изомеры - это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но с разной структурой..

Конституциональные изомеры бывают трех типов:

  • Скелетные (цепные) изомеры;
  • Позиционные изомеры;
  • Функциональные группы изомеров.

Изомеры скелета имеют однородный количественный, качественный и функциональный состав, но структурно отличную цепочку молекул. Цепи могут быть прямыми или разветвленными. Обычно скелетные изомеры имеют разные физические свойства.

Позиционные изомеры различаются по расположению функциональной группы, заместителя или комплексных связей в цепи. Они отличаются прежде всего физическими свойствами, а в некоторых случаях и их биохимическими. Например, встречающиеся в природе аминокислоты являются преимущественно альфа-изомерами.

Метамеризм является формой позиционной изомерии, в которой функциональная группа включена в сам углеводород, тем самым разделяя его на два различных длинных углеводородных остатка. Метамерия встречается в диалкиламинах, эфирах и т. Д..

Функциональные изомеры имеют одинаковый количественный и качественный состав, но разные функциональные группы. Это приводит к различию их химических свойств. Классическими примерами функциональных изомеров являются глюкоза и фруктоза. В природе функциональные изомеры имеют различное биохимическое значение..

Таутомерия - это тип структурной изомерии, при которой в определенных условиях определенная пространственная структура превращается в другую с динамическим равновесием между ними. Таутомерия может рассматриваться как форма функциональной изомерии.

Что такое стереоизомеры?

Стереоизомеры (пространственные изомеры) имеют одинаковую качественную, количественную и функциональную структуру, но различную пространственную ориентацию молекул или их частей. Причиной пространственной изомерии является различная пространственная симметрия молекул. Основными элементами симметрии являются центр, ось и плоскость.

Стереоизомеры могут быть:

  • Конфигурационные изомеры:
    • Геометрическая;
    • оптический.
  • Конформационные изомеры.

Геометрическая изометрия обусловлена ​​различиями в пространственном расположении заместителей относительно плоскости симметрии. Он заключается в возможности размещения групп заместителей на одной стороне неароматического цикла или плоскости двойной связи или на разных сторонах. Изомер с двумя одинаковыми заместителями на одной стороне плоскости называется цис-изомером, а другой - транс-изомером..

При оптической изомерии молекулы не имеют центра, оси и плоскости симметрии. Изомеры этого типа имеют асимметричные молекулы. Каждая молекула ссылается на свой изомер как объект своего зеркального отображения. Оптические изомеры имеют общее название энантиомеры. Биологическое значение энантиомеров различно. Они имеют одинаковые химические свойства. От их физических характеристик отличается только их оптическая активность. Два энантиомера по-разному вращают поляризованный свет. В номенклатуре они обозначены латинскими буквами S - слева и R - справа (старые метки - L и D). Природные изомеры являются преимущественно S-изомерами. Эквимолярная смесь двух энантиомеров называется рацемической смесью и оптически неактивна..

Пространственная изомерия, в которой изомеры имеют одинаковые конфигурации, но различную пространственную ориентацию, называется конформационной. Различия в изомерах не являются результатом разрыва связей и смещения заместителей и являются следствием вращения различных частей молекулы вокруг оси простых сигма-связей. Полученные изомеры имеют другую конформацию и называются конформерами. Они обычно отличаются только своими оптическими свойствами.

Различие между конституциональными изомерами и стереоизомерами

  1. Определение

Конституционные изомеры: Конституциональные (структурные) изомеры - это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но с разной структурой..

стереоизомеры: Стереоизомеры (пространственные изомеры) представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой и функциональной структурой, но с различной пространственной ориентацией молекул или их частей..

  1. Типы

Конституционные изомеры: Конституциональные изомеры могут быть изомерами скелетных, позиционных и функциональных групп.

стереоизомеров: Стереоизомеры могут быть конфигурационными (геометрическими, оптическими) и конформационными изомерами..

  1. Расположение атомов

Конституционные изомеры: Расположение атомов конституциональных изомеров отличается.

стереоизомеров: Расположение атомов стереоизомеров одинаково.

  1. хиральности

Конституционные изомеры: Хиральность отсутствует в конституциональных изомерах.

стереоизомеров: Хиральность присутствует в стереоизомерах.

  1. свойства

Конституционные изомеры: Конституциональные изомеры имеют существенно разные свойства.

стереоизомеров: Стереоизомеры имеют относительно похожие свойства.

  1. Номенклатура

Конституционные изомеры: Конституционные изомеры часто имеют разные химические названия.

стереоизомеров: Стереоизомеры часто имеют одно и то же имя с буквой / символом перед именем для определения ориентации.

Конституционные изомеры против стереоизомеров: сравнительная таблица

Краткое изложение конституциональных изомеров и стереоизомеров

  • Конституциональные (структурные) изомеры - это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но с разной структурой..
  • Стереоизомеры (пространственные изомеры) представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой и функциональной структурой, но с различной пространственной ориентацией молекул или их частей..
  • Конституциональные изомеры могут быть изомерами скелетных, позиционных и функциональных групп. Стереоизомеры могут быть конфигурационными (геометрическими, оптическими) и конформационными изомерами..
  • Расположение атомов различно в конституциональных изомерах и одинаково в стереоизомерах.
  • Хиральность отсутствует в конституциональных изомерах и присутствует в стереоизомерах.
  • Конституциональные изомеры имеют существенно разные свойства, в то время как стереоизомеры имеют относительно сходные свойства..
  • Конституционные изомеры часто имеют разные химические названия. Стереоизомеры часто имеют одно и то же имя с буквой / символом перед именем для определения ориентации.
болезнь
×