Разница между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро

ключевое отличие между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро ​​заключается в том, что альдольная конденсация представляет собой тип реакции сочетания, тогда как реакция Канниццаро ​​представляет собой тип органической окислительно-восстановительной реакции.

В альдольной реакции енол или енолят объединяются с карбонильным соединением с образованием либо β-гидроксиальдегида, либо β-гидроксикетона. Мы называем это реакцией сочетания, потому что два соединения соединяются, образуя одно большое соединение. С другой стороны, реакция Канниццаро ​​представляет собой окислительно-восстановительную реакцию, в которой одна молекула альдегида подвергается окислению с образованием кислоты, в то время как другая альдегид подвергается восстановлению с образованием спирта..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое альдольная конденсация 
3. Что такое реакция Канниццаро
4. Сравнение между собой - реакция альдольной конденсации против реакции Канниццаро ​​в табличной форме
5. Резюме

Что такое альдольная конденсация?

Конденсация альдола представляет собой тип органической химической реакции, в которой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон образуется в результате сочетания енола или енолята с карбонильным соединением. Следовательно, мы можем классифицировать его как реакцию сочетания. Реакция сопровождается реакцией дегидратации, которая дает конъюгированный енон. Общая реакция заключается в следующем;

Механизм

Есть две стадии: реакция альдола и реакция дегидратации. Иногда также бывает дикарбоновая реакция. Дегидратация альдольного продукта может происходить двумя способами: механизм с сильным основанием, катализируемый кислотой, или механизм, катализируемый кислотой. Механизм реакции альдола, катализируемой основанием, заключается в следующем:

Процесс конденсации альдола очень важен в процессах органического синтеза. Это потому, что эта реакция является хорошим способом для образования углерод-углеродной связи.

Что такое реакция Канниццаро?

Реакция Канниццаро ​​представляет собой органическую окислительно-восстановительную реакцию, в которой происходит диспропорционирование двух молекул с образованием первичного спирта и карбоновой кислоты. В этой реакции диспропорция является реакцией, вызванной основанием. Реакция следующая:

Здесь эта реакция включает перенос гидрида с одного субстрата на другой. Кроме того, одно альдегидное соединение подвергается окислению, а другое - восстановлению. Окисление альдегида дает кислоту, а восстановление дает спирт.

Механизм

Механизм включает нуклеофильное ацильное замещение на альдегидном соединении. Здесь уходящая группа одновременно атакует другой альдегид. При рассмотрении общей реакции следует кинетика третьего порядка. Механизм выглядит следующим образом:

В чем разница между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро?

Конденсация альдола представляет собой тип органической химической реакции, в которой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон образуется в результате сочетания енола или енолята с карбонильным соединением. Напротив, реакция Канниццаро ​​является органической окислительно-восстановительной реакцией, в которой происходит диспропорционирование двух молекул с образованием первичного спирта и карбоновой кислоты. Итак, ключевое различие между конденсацией альдола и реакцией Канниццаро ​​заключается в том, что конденсация альдола представляет собой тип реакции сочетания, тогда как реакция Канниццаро ​​представляет собой тип органической окислительно-восстановительной реакции..

Кроме того, реагенты альдольной конденсации представляют собой енол или енолят и карбонильное соединение, тогда как для реакции Канниццаро ​​реагенты представляют собой два неенолизуемых альдегида. Продукты, получаемые при альдольной конденсации, представляют собой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон, в зависимости от типа карбонильных соединений, которые включают в качестве реагента. Но в реакции Канниццаро ​​продукты представляют собой первичный спирт и карбоновую кислоту. Следовательно, это также разница между конденсацией альдола и реакцией Канниццаро.

Резюме - Конденсация альдола против реакции Канниццаро

Конденсация альдола представляет собой тип органической химической реакции, в которой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон образуется в результате сочетания енола или енолята с карбонильным соединением. Реакция Канниццаро ​​представляет собой органическую окислительно-восстановительную реакцию, в которой происходит диспропорционирование двух молекул с образованием первичного спирта и карбоновой кислоты. Ключевое различие между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро ​​заключается в том, что альдольная конденсация представляет собой тип реакции сочетания, тогда как реакция Канниццаро ​​представляет собой тип органической окислительно-восстановительной реакции..

Ссылка:

1. «Альдольная конденсация». Химия LibreTexts, Libretexts, 5 июня 2019 года, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Condensationaldoliqu» от I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «Механизм Enolate aldol» Уолкерма из en.wikipedia - Передан из en.wikipedia в Commons Пользователем: Ronhjones с использованием CommonsHelper (Public Domain) через Commons Wikimedia
3. «Cannizzaro Reaction-Benzaldehyde» Автор: Кришнаведала - собственная работа, общественное достояние) через Wikimedia Commons
4. «Механизм реакции Канниццаро». Кришнаведала - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia