Разница между бензолом и фенилом

Бензол против фенила

Бензол

Бензол имеет только атомы углерода и водорода, расположенные, чтобы дать планарную структуру. Имеет молекулярную формулу С₆ЧАС₆.  Его структура и некоторые свойства следующие. Структура бензола была обнаружена Кекуле в 1872 году. Из-за ароматичности она отличается от алифатических соединений..

Молекулярный вес: 78 г моль^-1

Точка кипения: 80,1 ^оС

Температура плавления: 5,5 ^оС

Плотность: 0,8765 г см^-3

Бензол - бесцветная жидкость со сладким запахом. Он огнеопасен и быстро испаряется при воздействии. Бензол используется в качестве растворителя, потому что он может растворить много неполярных соединений. Однако бензол мало растворим в воде. Структура бензола уникальна по сравнению с другими алифатическими углеводородами; следовательно, бензол обладает уникальными свойствами. Все атомы углерода в бензоле имеют три зр² гибридные орбитали. Два зр² гибридные орбитали углеродного перекрытия с sp² гибридные орбитали смежных атомов углерода в обе стороны. Другое зр² гибридизированная орбиталь перекрывается с орбиталью водорода с образованием σ-связи. Электроны на p-орбиталях углерода перекрываются с p-электронами атомов углерода с обеих сторон, образуя пи-связи. Это перекрытие электронов происходит во всех шести атомах углерода и, следовательно, создает систему пи-связей, которые распространяются по всему углеродному кольцу. Таким образом, эти электроны, как говорят, делокализованы. Делокализация электронов означает, что нет чередующихся двойных и одинарных связей. Таким образом, все длины связей C-C одинаковы, а длина находится между одинарной и двойной длинами связей. Из-за делокализации бензольное кольцо стабильно, поэтому не желает подвергаться реакциям присоединения, в отличие от других алкенов.

Фенил

Фенил представляет собой углеводородную молекулу с формулой C₆ЧАС₅. Это происходит от бензола, следовательно, имеет те же свойства, что и бензол. Однако это отличается от бензола из-за отсутствия атома водорода в одном углероде. Так молекулярная масса фенила составляет 77 г моль^-1.  Фенил сокращенно обозначается как Ph. Обычно фенил присоединен к другой фенильной группе, атому или молекуле (эта часть известна как заместитель). Атомы углерода фенила являются sp² гибридизуется, как в бензоле. Все атомы углерода могут образовывать три сигма-связи. Две сигма-связи образуются с двумя соседними атомами углерода, так что это приведет к образованию кольцевой структуры. Другая сигма-связь образуется с атомом водорода. Однако в одном углероде в кольце третья сигма-связь образуется с другим атомом или молекулой, а не с атомом водорода. Электроны на p-орбиталях перекрываются друг с другом, образуя делокализованное электронное облако. Следовательно, фенил имеет одинаковую длину С-С-связей между всеми атомами углерода, независимо от наличия чередующихся одинарных и двойных связей. Длина этой С-С-связи составляет около 1,4 Å. Кольцо плоское и имеет 120^о угол между связями вокруг углерода. Из-за группы заместителей фенила полярность и другие химические или физические свойства изменяются. Если заместитель жертвует электроны на делокализованное электронное облако кольца, они известны как электронодонорные группы (например, -OCH₃, Нью-Гемпшир₂). Если заместитель притягивает электроны из облака электронов, он известен как заместитель, удаляющий электроны. (Например, нет₂, -СООН). Фенильные группы стабильны благодаря своей ароматичности, поэтому их нелегко подвергать окислению или восстановлению. Кроме того, они являются гидрофобными и неполярными.