Разница между Перестановкой Коупа и Клэйзена

ключевое отличие Перестановка между Коупом и Клейзеном заключается в том, что реагент перегруппировки Коупа представляет собой 1,5-диен, тогда как реагент перегруппировки Кляйзена представляет собой аллилвиниловый эфир.

Как перегруппировка Коупа, так и перестановка Кляйзена являются типами реакций перегруппировки, вовлеченных в [3,3] -сигматропные перегруппировки. Перестановка Коупа была названа в честь Артура К. Коупа, в то время как перегруппировка Клэйзена была названа в честь Райнера Людвига Клэйзена. Существует много вариантов обоих этих типов перестановок. Существуют некоторые варианты перегруппировок Коупа, которые включают в себя перестановки Аза-Коупа, перегруппировки Кляйзена и т. Д. Некоторые вариации перестановок Кляйзена включают ароматическую перегруппировку Кляйзена, перестройку Беллуса-Кляйзена, перегруппировку Ирландии-Кляйзена и т. Д..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое Перестановка
3. Что такое перестановка Клезена
4. Сравнение бок о бок - Перестановка «Коуп против Клезена» в табличной форме
5. Резюме

Что такое Перестановка?

Перегруппировка Коупа представляет собой тип реакции перегруппировки, при которой 1,5-диен претерпевает [3,3] -сигматропную перегруппировку. Реакция была названа в честь Артура К. Коупа, который разработал механизм этой реакции. Этот тип реакции очень важен в реакциях органического синтеза. Для этой реакции существует переходное состояние. Это переходное состояние проходит через структуру в форме лодки или кресла. например, разложение циклобутанового кольца в 1,5-циклооктадиеновое кольцо. То есть сформировать две двойные цис-связи. Реакция следующая:

Существуют некоторые варианты перестановок Коупа, которые включают перестановки Аза-Коупа, перегруппировки Кляйзена и т. Д..

Что такое перестановка Клезена?

Перегруппировка Клейзена представляет собой тип реакции перегруппировки, в которой аллилвиниловые эфиры превращаются в γ, δ-ненасыщенные карбонильные соединения. Кроме того, он назван в честь Райнера Людвига Клейзена, который открыл эту реакцию в 1912 году. Перегруппировка происходит посредством [3,3] -сигматропных перегруппировок..

Эта реакция является экзотермической реакцией, которая включает разрыв связи и рекомбинацию. Это стереоспецифическая реакция. Имеет кинетику первого порядка. Переходное состояние перегруппировки Кляйзена является высокоупорядоченной циклической структурой. Кроме того, существуют эффекты растворителя, которые влияют на ход реакции. то есть полярные растворители ускоряют реакцию. Существуют некоторые варианты перестановок Клейзена, которые включают ароматическую перегруппировку Клейзена, перегруппировку Беллуса-Кляйзена, перегруппировку Ирландии-Кляйзена, перегруппировку Джонсона-Кляйзена, перегруппировку Фото-Кляйзена и т. Д..

В чем разница между перестановкой Коупа и Клэйзена?

Как перегруппировка Коупа, так и перестановка Кляйзена являются типами реакций перегруппировки, вовлеченных в [3,3] -сигматропные перегруппировки. Ключевым отличием перегруппировки Коупа и Клейзена является то, что реагент перегруппировки Коупа представляет собой 1,5-диен, тогда как реагент перегруппировки Клайзена представляет собой аллилвиниловый эфир. Кроме того, продукт перегруппировки Коупа представляет собой другой диен, тогда как продукт перегруппировки Кляйзена представляет собой γ, δ-ненасыщенные карбонильные соединения. Итак, это еще одно различие между перестановкой Коупа и Клейзена.

Кроме того, перегруппировка Коупа была названа в честь Артура К. Коупа, в то время как перегруппировка Клэйсена была названа в честь Райнера Людвига Клэйзена. Существуют некоторые варианты перегруппировок Коупа, которые включают в себя перестановки Аза-Коупа, перегруппировки Клейзена и т. Д. Есть некоторые вариации перестановок Кляйзена, которые включают ароматическую перегруппировку Клейзена, перегруппировку Беллуса-Клейзена, перегруппировку Ирландии-Кляйзена, перегруппировку Джонсона-Кляйзена, фото- Перестановка клезен и т. Д..

Резюме - Перестановка против Клезена

Как перегруппировка Коупа, так и перестановка Кляйзена являются типами реакций перегруппировки, вовлеченных в [3,3] -сигматропные перегруппировки. Ключевым отличием перегруппировки Коупа и Клейзена является то, что реагент перегруппировки Коупа представляет собой 1,5-диен, тогда как реагент перегруппировки Клайзена представляет собой аллилвиниловый эфир. Более того, продукт перегруппировки Коупа представляет собой другой диен, тогда как продукт перегруппировки Кляйзена представляет собой γ, δ-ненасыщенные карбонильные соединения..

Ссылка:

1. «Перестановка справиться». Химия LibreTexts, Libretexts, 3 июня 2019 года, доступно здесь.
2. «Перестановка Клезена». Википедия, Фонд Викимедиа, 16 сентября 2019 г., доступно здесь.
3. «Перестановка справиться». Википедия, Фонд Викимедиа, 24 октября 2019 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Схема перегруппировки советов» (CC BY-SA 3.0) через Викисклад Commons
2. «Схема перегруппировки Клезена» By ~ K - Собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia