Разница между диастереомерами и энантиомерами

ключевое отличие между диастереомерами и энантиомерами является то, что диастереомеры молекулы не являются зеркальным отображением друг друга, в то время как энантиомеры являются зеркальным отображением друг друга.

Для одной молекулярной формулы может быть несколько структурных формул. Они известны как изомеры. Мы можем определить изомеры как «различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу». Существует в основном два типа изомеров: конституциональные изомеры и стереоизомеры. Диастереомеры и энантиомеры являются двумя типами стереоизомеров.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое диастереомеры 
3. Что такое энантиомеры
4. Сравнение бок о бок - диастереомеры против энантиомеров в табличной форме
5. Резюме

Какие диастереомеры?

Диастереомеры являются стереоизомерами, молекулы которых не являются зеркальным отражением друг друга. Например, цис- и транс-изомеры являются диастереомерами. Здесь связность атомов одинакова.

Рисунок 01: Диастереомеры

В приведенном выше примере оба соединения имеют двойную связь углерод-углерод. Для каждого углерода метильная группа и атом водорода связаны между собой. Цис и транс молекулы отличаются только от того, как атомы расположены в пространстве. То есть в цис-изомере оба атома водорода находятся на одной стороне двойной углеродной связи. Однако в транс-изомере атомы водорода находятся по обе стороны от двойной углеродной связи. Более того, две структуры не являются зеркальным отображением друг друга. Следовательно, они являются диастереомерами. Однако цис- и транс-молекулы - не единственный вид диастереомеров, который мы можем найти..

Что такое энантиомеры?

Энантиомеры представляют собой стереоизомеры, молекулы которых представляют собой не накладываемые друг на друга зеркальные изображения. Энантиомеры возможны только с молекулами, которые являются хиральными. Киральная молекула - это та, которая не идентична зеркальному отражению. Чтобы молекула была хиральной, она должна иметь один тетраэдрический атом углерода с четырьмя различными группами, присоединенными к ней. Этот атом углерода известен как стереоцентр. Хиральные молекулы создают зеркальные изображения, которые не могут быть наложены. Таким образом, молекула и зеркальное отображение являются энантиомерами друг друга. Ниже приведен пример соединения, которое образует энантиомеры.

Рисунок 02: Энантиомеры

Мы обычно называем энантиомеры, используя систему R и S. Энантиомеры не имеют разных температур кипения, температуры плавления, растворимости, разных инфракрасных спектров и т. Д. Все эти химические и физические свойства энантиомеров одинаковы, потому что межмолекулярные силы одинаковы в обоих изомерах. Они становятся отделенными только их различным поведением к плоскополяризованному свету. То есть энантиомеры вращают плоскость плоскополяризованного света в противоположных направлениях. Однако они вращают свет в равных количествах. Из-за их влияния на поляризованный свет энантиомеры являются оптически активными. Эквимолярная смесь двух энантиомеров представляет собой рацемическую смесь. Рацемическая смесь не показывает никакого вращения поляризованного света; следовательно, он оптически неактивен.

В чем разница между диастереомерами и энантиомерами?

Ключевое различие между диастереомерами и энантиомерами заключается в том, что диастереомеры молекулы не являются зеркальными изображениями друг друга, в то время как энантиомеры являются зеркальными изображениями. Молекулы с более чем одним стереоцентром могут быть диастереомерами, если они не являются зеркальным отражением друг друга. Однако, если существует только один стереоцентр, то эта молекула имеет энантиомеры. Диастереомеры имеют разные физические и химические свойства. Но энантиомеры имеют сходные физические и химические свойства за исключением их различных оптических свойств по отношению к плоскополяризованному свету..

Резюме - Диастереомеры против энантиомеров

Диастереомеры и энантиомеры представляют собой два типа стереоизомеров. Ключевое различие между диастереомерами и энантиомерами заключается в том, что диастереомеры молекулы не являются зеркальными изображениями друг друга, а энантиомеры являются зеркальными изображениями..

Ссылка:

1. Хельменстин, Энн Мари. «Определение энантиомера». ThoughtCo, 5 декабря 2018 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Cis-trans-2-Buten» от NEUROtiker - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia 
2. «Талидомид-энантиомеры» Клауса Хоффмайера - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia