Differkinome

Разница между E и Z-изомерами

Наука и природа
Share

ключевое отличие между E и Z изомерами является то, что E-изомеры имеют заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах, тогда как Z-изомеры имеют заместители с более высоким приоритетом на той же стороне.

Номенклатура E-Z - это система обозначений для обозначения разных изомеров, имеющих одинаковую химическую формулу, но разное пространственное расположение. Кроме того, E и Z изомеры являются алкенами. Эти изомеры получают свое название в зависимости от положения заместителей, присоединенных к двойной связи алкена..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое E-изомеры
3. Что такое Z-изомеры
4. Сравнение бок о бок - E против Z изомеров в табличной форме
5. Резюме

Что такое E-изомеры?

Е-изомеры представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах двойной связи. Буква «Е» исходит от entgegen на немецком языке, что означает «противоположный». Основой нотации E-Z является набор правил, известных как правила приоритета. Это правила Кана-Ингольда-Прелога (CIP). Это набор правил, чтобы назвать органические молекулы, чтобы определить их неодинаково.

Этапы именования молекулы с использованием правил CIP следующие:

  1. Определить хиральные центры или двойные связи, присутствующие в молекуле.
  2. Определите приоритеты заместителей, прикрепленных к хиральному центру или двойной связи.
  3. Используйте систему R / S или E / Z, чтобы назвать соединение.

Приоритеты заместителей

  • Сначала рассмотрим атомы, непосредственно связанные с хиральным центром или двойной связью - чем выше атомный номер, тем выше приоритет
  • Если присутствуют равные атомы, то есть связь. Затем проверьте группы заместителей, чтобы найти разницу в атомном номере.
  • Если связь сохраняется, рассмотрите атомы, связанные с каждым из атомов в главной цепи, и проверьте, есть ли разница.

Рисунок 01: E-Z номенклатура 3-метилпент-2-ена

На приведенном выше изображении E-изомер имеет заместители с высоким приоритетом на противоположных сторонах двойной связи, тогда как Z-изомер имеет эти заместители на той же стороне.

При определении приоритета заместителей, сначала рассмотрите атомы, непосредственно связанные с двойной связью; в приведенном выше примере имеется три атома углерода (C) и один атом водорода (H). Следовательно, существует связь, потому что один из двух винильных атомов углерода (атомов углерода в двойной связи) непосредственно связан с атомами углерода. Затем, чтобы определить группу с высоким приоритетом, рассмотрим атом, который идет после этих непосредственно связанных атомов углерода. Поскольку группа заместителей, присоединенная к этому винильному углероду, представляет собой метильную группу (-CH3) и этильная группа (-CH2СН3), приоритет отдается этильной группе. Это потому, что атом приходит после того, как непосредственно связанный атом углерода (непосредственно связанный с виниловым углеродом) является атомом водорода в метильной группе и углеродом в этильной группе.

Что такое Z-изомеры?

Z-изомеры представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на одной и той же стороне двойной связи. Буква «Z» исходит от Zusammenна немецком языке, что означает «вместе».

Рисунок 02: Е-Z номенклатура 2-бутена

На приведенном выше изображении заместители с высоким приоритетом находятся на одной стороне двойной связи в Z-изомере, тогда как E-изомер имеет эти заместители на противоположных сторонах. Кроме того, правила CIP определяют приоритет этих заместителей. Для приведенного выше примера атомы, непосредственно связанные с углеродом с двойной связью, представляют собой атомы углерода (C) метильных групп и атомы водорода (H). Поскольку атом углерода (14) имеет высокий атомный номер по сравнению с водородом (1), высокий приоритет имеет метильная группа (-CH3).

В чем разница между E и Z-изомерами?

Е изомеры против Z изомеры
Е-изомеры представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах двойной связи. Z-изомеры представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на одной и той же стороне двойной связи.
 Значение номенклатуры
Буква «Е» исходит от entgegen на немецком языке, что означает «противоположный». Буква «Z» исходит от Zusammenна немецком языке, что означает «вместе».
 Отношения с другими номенклатурами
Е-изомеры алкенов относятся к транс-изомерной категории. Z-изомеры алкенов относятся к категории цис-изомеров.

Резюме - E против Z Изомеры

Обозначение или номенклатура E-Z используется для обозначения изомеров, имеющих одинаковую молекулярную формулу и пространственную структуру, что придает каждому изомеру уникальность. Разница между E и Z-изомерами заключается в том, что E-изомеры имеют заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах, тогда как Z-изомеры имеют заместители с более высоким приоритетом на той же стороне.

Ссылка:

1. «Обозначение E-Z». Википедия, Фонд Викимедиа, 10 апреля 2018 г. Доступно здесь  
2. Libretexts. «19.7: E, Z Обозначение». Химия LibreTexts, Libretexts, 26 июня 2017 года. Доступно здесь 
3. Libretexts. «3.6 Правила Прелога Канна-Ингольда». Химия LibreTexts, Libretexts, 21 июля 2016 года. Доступно здесь 

Изображение предоставлено:

1.'EZNotation'Бит Дэвис - собственная работа, (общественное достояние) через Wikimedia Commons 
2.'EZNotation'Бит Дэвис - собственная работа, (общественное достояние) через Commons Wikimedia  

Наука и природа
×