Разница между енолами енолятами и енаминами

Ключевая разница - Enols против Enolates против Enamines
 

Енолы, енолаты и енамины представляют собой три различных типа органических соединений. Enols также известны как алкенолов. Это потому, что енол образуется путем объединения алкеновой группы со спиртовой группой. Это реактивная структура, потому что енолы встречаются в качестве промежуточных соединений в химических реакциях. Еноляты являются производными енолов. Енолят - это сопряженное основание енола. Это означает, что енолят образуется путем удаления атома водорода из гидроксильной группы енола. Енамины представляют собой соединения амина, которые содержат аминогруппу, смежную с двойной связью. Химическая реакционная способность енолятов и енаминов практически одинакова. ключевое отличие между енолами, енолятами и енаминами заключается в том, что енолы содержат гидроксильную группу со смежной двойной связью C = C, а енолиты содержат отрицательный заряд на атоме кислорода енола, тогда как енамины содержат аминогруппу, смежную с двойной связью C = C.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое енолы
3. Что такое енолят
4. Что такое енамины
5. Сравнение бок о бок - Enols против Enolates против Enamines в табличной форме
6. Заключение

Что такое енолы?

Энолы представляют собой органические соединения, которые содержат гидроксильную группу, смежную с алкеновой группой (C = C двойная связь). Энол образуется в результате сочетания спирта с алкеном. Название этого соединения происходит от исходного соединения его образования; «En» из алкена и «ol» из спирта.

По сравнению с енолятами и енаминами с одинаковой молярной массой енолы обладают наименьшей нуклеофильной реакционной способностью. Это означает, что енолы слабо нуклеофильные. Однако его нуклеофильность регулируется богатой электронами пи-связью, которая включает дополнительную электронную плотность от атома кислорода гидроксильной группы..

Рисунок 01: Структура димедона; енольная форма димедона

Енолы часто получают путем удаления атома водорода из альфа-углерода карбонильного соединения. Альфа-углерод представляет собой атом углерода, который находится рядом с карбонильной группой. Это депротонирующая реакция, поскольку она включает удаление протона. Если этот протон не возвращается, это приводит к енолят-иона.

Что такое енолят?

Энолаты являются сопряженными основаниями енолов. Следовательно, енолят образуется путем удаления атома водорода из гидроксильной группы енола. Энолат является анионной формой енола. Enolate имеет отрицательный заряд на атоме кислорода, который расположен рядом с двойной связью C = C. Энолаты могут быть получены из энолов с использованием основания. Атом водорода гидроксильной группы енола может быть удален и подвергнут реакции с основанием, что приводит к енолату. Энолят может быть получен, когда альдегид или кетон реагируют с подходящим основанием.

Рисунок 02: Enolate Реакции

Энолаты эффективно вступают в реакцию с электрофилами благодаря своей высокой нуклеофильности. Нуклеофильная реакционная способность енолатов выше, чем енолов и енаминов. Нуклеофильность енолят-аниона возникает по нескольким причинам..

• Атом кислорода имеет маленький атомный радиус
• Енолят имеет формальный отрицательный заряд
• При сравнении енолята и енамина кислород в енолате обладает высокой электроотрицательностью, чем атом азота в енамине.

Какие енамины?

Енамины представляют собой органические соединения, состоящие из аминогруппы, смежной с двойной связью С = С. Енамин образуется в результате конденсации альдегида или кетона со вторичным амином. Енамины считаются азотными аналогами енолов.

Рисунок 03: Структура енамина

Энамины реагируют аналогично енолят-анионам. По сравнению с енолами и енолатами нуклеофильная реакционная способность енаминов является умеренной по сравнению с енолами и енолятами. Эта умеренная нуклеофильность енаминов обусловлена ​​низкой электроотрицательностью атома азота по сравнению с атомом кислорода в енолах и енолятах. Однако реакционная способность енаминов отличается друг от друга в зависимости от алкильной группы, присоединенной к молекуле..

В чем разница между енолами, енолятами и енаминами?

Enols против Enolates против Enamines
Enols	Энолы представляют собой органические соединения, которые содержат гидроксильную группу, смежную с алкеновой группой (C = C двойная связь).
еноляты	Еноляты являются сопряженными основаниями енолов.
енаминами	Енамины представляют собой органические соединения, состоящие из аминогруппы, смежной с двойной связью С = С.
Функциональные группы, смежные со связью C = C
Enols	Энолы содержат гидроксильную группу.
еноляты	Еноляты содержат отрицательно заряженный атом кислорода.
енаминами	Енамины содержат аминогруппу.
Присутствие азота
Enols	Энолы не содержат азота.
еноляты	Энолаты не содержат азота.
енаминами	Енамины содержат азот.
Нуклеофильная Реактивность
Enols	Энолы менее реактивны, чем енолы и енамины.
еноляты	Еноляты более активны, чем енолы и енамины.
енаминами	Енамины умеренно реактивны.
подготовка
Enols	Энолы образуются путем удаления атома водорода из альфа-углерода карбонильного соединения..
еноляты	Еноляты образуются из енолов с использованием основания; основание может реагировать с атомом водорода гидроксильной группы енола.
енаминами	Енамины образуются при конденсации альдегида или кетона со вторичным амином.

Резюме - Enols против Enolates против Enamines

Енолы и енолы тесно связаны, потому что енолы образуются из енолов. Енамины содержат аминогруппы, смежные с алкеновой группой. Различие между енолами, енолятами и енаминами состоит в том, что енолы содержат гидроксильную группу со смежной двойной связью C = C, а енолаты содержат отрицательный заряд на атоме кислорода енола, тогда как енамины содержат аминогруппу, смежную с двойной связью C = C.

Ссылка:

1. «енамина.» Википедия, Фонд Викимедиа, 18 марта 2018 г. Доступно здесь  
2. «енольные.» Википедия, Фонд Викимедиа, 28 февраля 2018 г. Доступно здесь

Изображение предоставлено:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - собственная работа, (общественное достояние) через Commons Wikimedia
2. «Механизм образования альдолов», Уокерма - собственная работа, (Public Domain) через Викисклад Commons  
3.'Enamine-2D-скелет '(общественное достояние) через Commons Wikimedia