Разница между этерификацией и омылением
Share
Основное различие между этерификацией и омылением заключается в том, что этерификация образует сложный эфир, тогда как омыление расщепляет сложные эфиры на исходные материалы.
Сложный эфир образуется из карбоновой кислоты и спирта. Следовательно, этерификация представляет собой образование эфира из карбоновой кислоты и спирта. В то время как омыление образует карбоновую кислоту и спирт, которые используются для получения эфира.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные отличия
2. Что такое этерификация
3. Что такое омыление
4. Сравнение бок о бок - этерификация против омыления в табличной форме
5. Резюме
Что такое этерификация?
Этерификация - это образование эфира в результате реакции между карбоновой кислотой и спиртом. Этот процесс требует катализатора, чтобы уменьшить энергетический барьер активации реакции. Этот катализатор обычно является кислотным катализатором. Кроме того, реакционная смесь должна быть нагрета, потому что процесс этерификации требует энергии (чтобы расщепить связь С-ОН карбоновой кислоты, чтобы удалить группу -ОН).
Рисунок 1: Формирование эфира через этерификацию
Процесс этерификации включает удаление гидроксильной группы (-ОН) карбоновой кислоты и атома водорода гидроксильной группы спирта. Во время этого процесса, когда группа -ОН удаляется из карбоновой кислоты, она действует как электрофил. И когда протон спирта удаляется, он действует как нуклеофил. Следовательно, этот нуклеофил атакует электрофил, образованный из карбоновой кислоты, и образует сложный эфир. Это дает молекулу воды в качестве побочного продукта. Таким образом, молекула воды образуется из комбинации группы -ОН из карбоновой кислоты и протона из спирта. Следовательно, можно получить чистый сложный эфир, используя дегидратирующий агент (чтобы удалить воду из реакционной смеси)..
Что такое омыление?
Омыление - это расщепление эфира на карбоновую кислоту и спирт. Это противоположность этерификации. Омыление происходит в водной среде в присутствии основания. Основные условия среды делают карбоксилатный анион более стабильным, чем форма карбоновой кислоты. Следовательно, ион карбоксилата отделяется от эфира. Омыление может происходить в отсутствие тепловой энергии, поскольку оно не имеет энергетического барьера. Здесь молекулы воды в водной среде обеспечивают H+ ионы, а основание обеспечивает ОН- ионы, необходимые для образования спирта и карбоновой кислоты соответственно.
Рисунок 2: Общий процесс омыления
Механизм реакции омыления:
- Нуклеофильная атака
- перегруппировка
- Удаление уходящей группы
- депротонирования
Гидроксильные ионы (ОН-) действуют как нуклеофилы, так как они богаты электронами. Эти ионы могут воздействовать на сложноэфирную связь (-C-O-O-) сложного эфира. Они атакуют атом углерода этой связи, потому что атом углерода имеет частичный положительный заряд из-за присутствия атомов кислорода, связанных с атомом углерода. Затем ион ОН образует ковалентную связь с атомом углерода. Но атом углерода не может иметь пять ковалентных связей, так как это нестабильное состояние углерода. Следовательно, этап перегруппировки происходит после образования этой связи. На стадии перегруппировки молекулы становятся стабильными благодаря удалению группы -OR (которая получена из спирта, который использовался для получения сложного эфира). Это уходящая группа реакции омыления. Депротонирование карбоновой кислоты происходит потому, что ион карбоксилата является стабильной формой в основной среде.
В чем разница между этерификацией и омылением?
Этерификация против омыления | |
| Этерификация - это образование эфира в результате реакции между карбоновой кислотой и спиртом.. | Омыление - это расщепление эфира на карбоновую кислоту и спирт. |
| Потребность в энергии | |
| Эстерификация требует энергии в виде тепла. | Омыление не требует внешней энергии. |
| Реактивы | |
| Реагентами этерификации являются спирт и карбоновая кислота.. | Реагентами омыления являются эфир и основание наряду с водой. |
| катализатор | |
| Для этерификации требуется кислотный катализатор. | Омыление требует базового катализатора. |
Резюме - Этерификация против омыления
Этерификация и омыление являются важными химическими реакциями в химии. Этерификация представляет собой синтез сложного эфира, а омыление представляет собой разрыв сложноэфирной связи. Ключевое различие между этерификацией и омылением заключается в том, что процесс этерификации включает образование сложного эфира, тогда как процесс омыления включает разрушение сложного эфира на его исходные материалы..
Ссылка:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. «Определение и реакция омыления». ThoughtCo, 3 октября 2017 г., доступно здесь.
2. «Омыление». Википедия, Фонд Викимедиа, 3 апреля 2018 г., доступно здесь.
3. Этерификация - спирты и карбоновые кислоты. Доступна здесь.
Изображение предоставлено:
1. «Формирование сложных эфиров» Laghi.l - собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «SaponificationGenera» Автор V8rik из английской Википедии (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
