Разница между ацилированием и алкилированием ремесел Фриделя

ключевое отличие между ацилированием и алкилированием Фриделя Крафтса является то, что Ацилирование по Фриделю Крафтс включает ацилирование ароматического кольца, тогда как алкилирование по Фриделю Крафтс включает алкилирование ароматического кольца. Кроме того, множественные реакции и карбокатионные перегруппировки не происходят в реакциях ацилирования, тогда как они могут происходить в реакциях алкилирования..

Реакции Фриделя-Крафтса представляют собой набор реакций, которые мы можем использовать для присоединения групп заместителей к ароматическим кольцам и удаления этих групп заместителей из ароматических колец. Ученые Чарльз Фридель и Джеймс Крафтс разработали эти реакции в 1877 году. Существует два основных типа этой реакции: реакция ацилирования Фриделя Крафтса и реакция алкилирования Фриделя Крафтса. Обе эти реакции электрофильного замещения.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое ацилирование Фриделя Крафтса?
3. Что такое алкилирование ремесел Фриделя
4. Сравнение бок о бок - ацилирование по Фриделю-Крафтсу и алкилирование в табличной форме
5. Резюме

Что такое ацилирование?

Ацилирование Friedel Crafts включает присоединение ацильной группы к ароматическому кольцу. Это добавление ацильной группы является «ацилированием» в органической химии. Типичными ацилирующими агентами, используемыми для этой реакции, являются ацилхлориды. Кроме того, катализаторы усиливают прогрессирование этих реакций. Обычные катализаторы включают кислоты и трихлорид алюминия.

Рисунок 01: Ацилирование бензола Фриделя Крафтса

Более того, мы можем сделать эту реакцию, используя ангидриды кислот. Есть преимущества этой реакции по сравнению с алкилированием. Во-первых, множественное ацилирование не происходит одновременно. Это связано с тем, что кетонный продукт реакции всегда менее реакционноспособен, чем исходная молекула из-за эффекта удаления электронов карбонильной группы. Более того, нет никаких карбокатионных перестроек при прогрессировании реакции. Ион карбония, который образуется во время реакции, стабилизируется резонансными структурами.

Что такое алкилирование Crafts Friedel?

Алкилирование Фриделя Крафтса включает присоединение алкильных групп к ароматическому кольцу. Это реакция электрофильного замещения. Мы можем использовать алкилгалогениды для этой реакции вместе с сильным кислотным катализатором Льюиса. Если мы используем хлорид железа (FeCl₃) в качестве катализатора он присоединяется к хлорид-иону алкилхлорида и образует алкильный катион. Этот алкильный катион может затем присоединяться к ароматическому кольцу. Основным недостатком этой реакции является то, что продукт реакции является более нуклеофильным, чем реагент. Следовательно, это может вызвать овералкилирование.

Рисунок 02: Алкилирование бензола Фриделя Крафтса

Более того, реакция подходит для третичного углерода в ароматическом кольце. В противном случае карбокатион может подвергнуться перестройкам. Существует гипотеза, что реакции алкилирования Фриделя-Крафтса являются обратимыми. Мы называем это де-алкилированием Фриделя Крафтса..

В чем разница между ацилированием и алкилированием ремесел Фриделя?

Ацилирование Friedel Crafts включает присоединение ацильной группы к ароматическому кольцу. Нет многократных реакций ацилирования, потому что кетоновый продукт реакции всегда менее реакционноспособен, чем исходная молекула из-за эффекта удаления электронов карбонильной группы. Более того, нет карбокатационных перестроек. Напротив, множественные реакции алкилирования имеют место во время алкилирования Фриделя Крафтса, которое включает присоединение алкильных групп к ароматическому кольцу. Если замещение происходит при первичном или вторичном углероде, то также имеются карбокатионные перегруппировки..

Краткое содержание - Ацилирование Фриделя Крафтса против алкилирования

Реакция Фриделя-Крафтса представляет собой набор органических реакций, которые включают реакции ацилирования и алкилирования. Различие между ацилированием и алкилированием Friedel Crafts заключается в том, что реакция ацилирования Friedel Crafts включает ацилирование ароматического кольца, тогда как алкилирование Friedel Crafts включает в себя алкилирование ароматического кольца..

Ссылка:

1. «Реакция Фриделя-Крафтса». Википедия, Фонд Викимедиа, 27 июня 2018 г. Доступно здесь
2. «Алкилирование по Фриделю-Крафтсу». Органическая химия. Доступна здесь  

Изображение предоставлено:

1. 'Fride-Crafts-acylation-Overview' by Benjah-bmm27 - собственная работа, (общественное достояние) через Commons Wikimedia 
2. «Бензол Фридель-Крафтс алкилирование», Кришнаведала - собственная работа, (общественное достояние) через Commons Wikimedia