Разница между L-тирозином и тирозином

L-тирозин против тирозина
 

Ключевым отличием между l-тирозином и тирозином является способность вращать плоскую поляризованный свет. Тирозин - это биологически активная естественная незаменимая α-аминокислота. Это может происходить в двух формах изомеров из-за образования двух разных энантиомеров вокруг хирального атома углерода. Они известны как L- и D-формы или эквивалентны левосторонним и правосторонним конфигурациям соответственно. Говорят, что эти L- и D-формы оптически активны и вращают плоскополяризованный свет в разных направлениях, таких как по часовой стрелке или против часовой стрелки. Если плоскополяризованный свет вращает тирозин против часовой стрелки, тогда свет обнаруживает левовращение, и он известен как l-тирозин. Однако здесь следует тщательно отметить, что D- и L-метка изомеров не идентична D- и L-метке.

Что такое тирозин?

Тирозин является незаменимая аминокислота, который синтезируется в нашем организме из аминокислоты под названием фенилаланин. Это биологически важное органическое соединение, состоящее из амина (-NH₂) и функциональные группы карбоновой кислоты (-COOH) с химической формулой C₆ЧАС₄(ОН) -СН₂-CH (NH₂) -СООН. Ключевыми элементами тирозина являются углерод, водород, кислород и азот. Тирозин рассматривается как (альфа-) α-аминокислота, поскольку группа карбоновой кислоты и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода в углеродном скелете. Молекулярная структура тирозина приведена на рисунке 1.

Рисунок 1: Молекулярная структура тирозина (* атом углерода представляет собой хиральный или асимметричный атом углерода и также представляет собой альфа-атом углерода)

Тирозин играет жизненно важную роль в фотосинтезе растений. Он действует как строительный блок для синтеза нескольких важных нейротрансмиттеров, также известных как химические вещества мозга, такие как адреналин, норадреналин и дофамин. Кроме того, тирозин необходим для выработки меланинового пигмента, который отвечает за оттенок кожи человека. Кроме того, тирозин также помогает функциям надпочечников, щитовидной железы и гипофиза для выработки и регулирования их гормонов..

Что я- тирозин?

Тирозин состоит из четырех разных групп около 2^й углерода, и это асимметричная конфигурация. Кроме того, тирозин считается оптически активной аминокислотой из-за присутствия этого асимметричного или хирального атома углерода. Эти асимметричные атомы углерода в тирозине показаны на фиг.1. Таким образом, тирозин может продуцировать стереоизомеры, которые представляют собой изомерные молекулы, которые имеют сходную молекулярную формулу, но различаются в трехмерном (3-D) направлении их атомов в пространстве. В биохимии энантиомеры - это два стереоизомера, которые не являются наложенными друг на друга зеркальными изображениями. Тирозин доступен в двух энантиомерных формах, известных как L- и D-конфигурация, а энантиомеры тирозина приведены на рисунке 2.

Фигура 2: Энантиомеры аминокислоты тирозина. L-форма энантиомеров тирозина, группы COOH, NH2, H и R расположены вокруг асимметричного атома C в направлении по часовой стрелке, тогда как D-формы они расположены в направлении против часовой стрелки. L- и D-формы тирозина представляют собой хиральные молекулы, которые могут вращать плоскость поляризованного света в различных направлениях, таких как L-формы, а D-формы могут вращать плоский поляризованный свет либо влево (l-форма), либо вправо. (д-форма).

L-тирозин и D-тирозин являются энантиомерами друг друга и имеют идентичные физические характеристики, за исключением направления, в котором они вращают поляризованный свет. Однако номенклатура D и L не распространена в аминокислотах, включая тирозин. Кроме того, они имеют не накладываемые отношения зеркального изображения, и эти зеркальные изображения могут вращать плоскополяризованный свет в одинаковой степени, но в разных направлениях. D и L-изомер тирозина, который вращает плоскополяризованный свет в направлении по часовой стрелке, называется правовращающим или d-лизином, который энантиомер обозначен (+). С другой стороны, D и L-изомер тирозина, который вращает плоскополяризованный свет в направлении против часовой стрелки, называется левовращающим или l-тирозином, который энантиомер обозначен (-). Эти l- и d-формы тирозина известны как оптические изомеры (рис. 2)..

l-тирозин является наиболее доступной стабильной формой тирозина, а d-тирозин является синтетической формой тирозина, которая может быть синтезирована из l-тирозина путем рацемизации. Тирозин играет важную роль в организме человека в синтезе нейротрансмиттеров, меламина и гормонов. В промышленности l-тирозин получают путем процесса микробной ферментации. В основном используется в фармацевтической и пищевой промышленности в качестве биологически активной добавки или пищевой добавки..

В чем разница между l-тирозином и тирозином?

Тирозин и 1-тирозин имеют идентичные физические свойства, но они вращают плоскополяризованный свет в разных направлениях. В результате, l-тирозин может иметь существенно разные биологические эффекты и функциональные свойства. Тем не менее, были проведены очень ограниченные исследования, чтобы различать эти биологические эффекты и функциональные свойства. Некоторые из этих различий могут включать,

Вкус

л-тирозин: L-формы аминокислот считаются безвкусными,

Тирозин: D-формы имеют тенденцию иметь сладкий вкус.

Таким образом, тирозин может быть меньше / не слаще, чем тирозин..

изобилие

л-тирозин: L-формы аминокислот, включая l-тирозин, являются наиболее распространенной формой в природе. Например, девять из девятнадцати L-аминокислот, обычно присутствующих в белках, являются правовращающими, а остальные - левовращающими.

Тирозин: Экспериментально обнаруженные d-формы аминокислот встречаются очень редко..

Ссылки Meyers, S. (2000). Использование предшественников нейротрансмиттеров для лечения депрессии. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T.W.G. and Graig, B.F. (2004). Органическая химия (8^гоEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. и Wildgoose, J. (2010). Обзор - добавка тирозина при фенилкетонурии. Кокрановская база данных Syst Rev. 4(8): 1507.