Разница между Майклом Аддисом и Робинсоном

ключевое отличие между Майклом и Робинсоном Сложение Михаэля образует алифатическое соединение, в то время как кольцевание Робинсона образует кольцевую структуру.

В целом, добавление Майкла и аннулирование Робинсона являются реакциями органического синтеза. Обе эти реакции подпадают под категорию реакции присоединения, потому что обе эти реакции включают добавление двух соединений вместе, давая другое соединение в качестве конечного продукта..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое Майкл Дополнение
3. Что такое аннулирование Робинсона
4. Сравнение бок о бок - дополнение Майкла против Робинсона в табличной форме
5. Резюме

Что такое Майкл Дополнение?

Реакция Михаэля представляет собой нуклеофильное присоединение нуклеофила к α, β-ненасыщенному карбонильному соединению. Кроме того, это наиболее подходящий метод для мягкого образования углерод-углеродных связей. Первоначально эта реакция была определена ученым Артуром Майклом. Реакция следующая:

Рисунок 01: Реакция Майкла

R и R 'нуклеофила представляют собой электроноакцепторные группы, то есть ацильные и цианогруппы. В представляет собой основание, которое обеспечивает среду для реакции при участии в реакции. Кроме того, R "заместитель в α, β-ненасыщенном соединении называется" акцептором Михаэля ", и обычно это кетоновая группа. Но иногда это нитрогруппа. Кроме того, механизм реакции для добавления Михаэля является следующим:

Рисунок 02: Механизм реакции добавления Майкла

Что такое аннексия Робинсона?

Кольцевание Робинсона - это органическая реакция, в которой кольцевая структура образуется путем образования трех новых связей C-C. Более того, реагентами этой реакции являются кетон и метилвинилкетон. Кроме того, эта реакция включает добавление Михаэля с последующей альдольной конденсацией. Кроме того, это очень полезно при образовании конденсированных кольцевых структур. Реакция следующая:

Рисунок 03: Реакция Робинсона

Далее, эта реакция была впервые опубликована Уильямом Рапсоном и Робертом Робинсоном.

Рисунок 04: Механизм Аннуляции Робинсона

На приведенном выше рисунке показан механизм кольцевания Робинсона. Здесь реакция начинается с нуклеофильной атаки кетона на винилкетон, что приводит к образованию промежуточного аддукта Михаэля. Впоследствии происходит замыкание кольца альдольного типа, что приводит к образованию кетоспирта, который затем обезвоживается, образуя продукт аннуляции..

В чем разница между Майклом Аддедом и Робинсоном?

Реакция Михаэля - это нуклеофильное присоединение нуклеофила к α, β-ненасыщенному карбонильному соединению, тогда как аннуляция Робинсона представляет собой органическую реакцию, в которой кольцевая структура образуется в результате образования трех новых связей C-C. Следовательно, ключевое отличие между сложением Михаэля и аннуляцией Робинсона состоит в том, что сложение Майкла образует алифатическое соединение, тогда как аннуляция Робинсона образует кольцевую структуру..

Кроме того, добавление Майкла важно для образования мягких связей C-C, в то время как реакция Робинсона важна для формирования структур с конденсированными кольцами..

Внизу инфографики показано больше деталей о разнице между сложением Майкла и аннуляцией Робинсона..

Резюме - Майкл Дополнение против Робинсона Annulation

Реакция Михаэля представляет собой нуклеофильное присоединение нуклеофила к α, β-ненасыщенному карбонильному соединению, тогда как аннуляция Робинсона представляет собой органическую реакцию, в которой кольцевая структура образуется в результате образования трех новых связей C-C. Ключевое различие между сложением Майкла и аннуляцией Робинсона состоит в том, что сложение Майкла образует алифатическое соединение, тогда как аннуляция Робинсона образует кольцевую структуру..

Ссылка:

1. «24.8: Реакция Майкла». Химия LibreTexts, Libretexts, 5 июня 2019 года, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Майкл Реакция вообще» Ничего серьезного - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia
2. «Механизм реакции Михаэля» (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
3. «Схема реакции для анонса Робинсона». Ehart4 - собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia.
4. «Аннуляция Робинсона». Alsosaid1987 - собственная работа (CC BY-SA 4.0) с помощью Commons Wikimedia