Разница между нуклеофильным и электрофильным добавлением

Основное различие между нуклеофильным и электрофильным сложением заключается в том, что, в реакциях нуклеофильного присоединения обогащенный электронами компонент соединяется с молекулой, тогда как в реакциях электрофильного присоединения либо электронодефицитные частицы, либо нейтральное соединение с пустыми орбиталями соединяется с молекулой.

Нуклеофил представляет собой богатый электронами химический вид, который может пожертвовать электронную пару электронно-дефицитным видам. Электрофил, с другой стороны, либо положительно заряжен, либо нейтрален. Если он нейтрален, то он должен иметь пустые орбитали, чтобы принимать электроны от другого вида.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое нуклеофильное дополнение
3. Что такое электрофильное дополнение
4. Сравнение бок о бок - нуклеофильное и электрофильное добавление в форме таблицы.
5. Резюме

Что такое нуклеофильное дополнение?

Нуклеофильное присоединение - это процесс добавления нуклеофила либо к электронодефицитному виду, либо к пи-связи в молекуле (мы называем это субстратом). Добавленный нуклеофил образует одинарную связь (сигма-связь) с субстратом. Давайте рассмотрим несколько примеров, чтобы понять процесс нуклеофильного присоединения.

Добавление нуклеофилов к карбонильному углероду

Карбонильные группы являются полярными, потому что они имеют атом углерода, дважды связанный с атомом кислорода. Эта полярность возникает из-за большой разницы между значениями электроотрицательности углерода и кислорода. Это означает, что кислород имеет более высокое сродство к электронам связи, чем углерод. Тогда атом углерода карбонильной группы получает частичный положительный заряд. Этот углерод - лучшая позиция для нуклеофила, чтобы атаковать молекулу. Нуклеофил жертвует свои электроны этому углероду и образует одинарную связь с атомом углерода. Таким образом, это нуклеофильное дополнение. Кроме того, этот тип реакций обычно происходит в альдегидах и кетонах.

Рисунок 1: Нуклеофильное присоединение к карбонильному углероду.

Добавление нуклеофилов к нитрилам

Нитрил - это соединение, содержащее тройную углеродную связь с атомом азота. Эта связь очень полярна, потому что электроотрицательность азота выше, чем углерода. Тогда атом углерода становится частично положительно заряженным. В результате этот углерод может подвергаться нуклеофильному присоединению. Нуклеофил соединяется с атомом углерода. Полученная молекула имеет двойную связь между углеродом и азотом вместо тройной связи.

Добавление нуклеофилов к двойным связям

Двойная связь имеет пи-связь и сигма-связь. Двойные связи присутствуют в алкенах. Когда алкен подвергается нуклеофильному присоединению, ненасыщенная молекула насыщается нуклеофилом и соединяется с одним из винильных атомов углерода (атомов углерода с двойной связью) через ковалентную связь.

Что такое электрофильное дополнение??

Электрофильное присоединение представляет собой процесс добавления электрофила к пи-связи алкена. В конце реакции эта пи-связь разрушается, образуя две новые сигма-связи. Молекула должна содержать двойную связь или тройную связь, чтобы получить электрофил. Это происходит в два этапа. Давайте рассмотрим пример, чтобы понять механизм электрофильного сложения.

Рисунок 2: Электрофильное сложение

Здесь у нас есть положительно заряженный электрофил. Кроме того, ненасыщенная связь или двойная связь богата электронами. Следовательно, он может жертвовать электроны электрофилу с дефицитом электронов. Затем положительный заряд переносится на связь С-С, в то время как между атомом углерода и электрофилом образуется сигма-связь. Это приводит к карбокатиону. Поскольку это нестабильно, положительно заряженный атом углерода получает электроны от аниона, образуя еще одну сигма-связь.

В чем разница между нуклеофильным и электрофильным добавлением?

Нуклеофильные и электрофильные дополнения
нуклеофильный прибавление это процесс добавления нуклеофила либо к электронодефицитному виду, либо к пи-связи в молекуле.	Электрофильное прибавление это процесс добавления электрофил к пи связи алкена.
Добавляемый вид
Нуклеофил соединяется с молекулой.	Электрофил соединяется с молекулой.
подложка
Либо химический вид с положительным зарядом, либо пи-связь в молекуле.	Алкен или алкин
Процесс
Нуклеофил образует сигма-связь с атомом углерода в субстрате	Электрофил образует сигма-связь с атомом углерода винила в двойной связи.

Резюме - Нуклеофильные и электрофильные дополнения

Как нуклеофильное, так и электрофильное присоединение являются двумя важными химическими реакциями, используемыми для синтеза насыщенных соединений из ненасыщенных соединений. Ключевое различие между нуклеофильным и электрофильным присоединением состоит в том, что в реакциях нуклеофильного присоединения к молекуле добавляется обогащенный электронами компонент, тогда как при электрофильном присоединении электронодефицитный компонент добавляется к молекуле..

Ссылка:

1. «Нуклеофильное сложение». Википедия, Фонд Викимедиа, 14 апреля 2018 г., доступно здесь.
2. Libretexts. «19.4 Нуклеофильные реакции присоединения альдегидов и кетонов». Химия LibreTexts, Libretexts, 25 августа 2017, доступно здесь.
3. «Электрофильное сложение». Википедия, Фонд Викимедиа, 14 апреля 2018 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «NucleophilicAdditionsToCarbonyls» Автор V8rik из английской Википедии (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «Электрофильный дополнительный механизм». Автор V8rik из английской Википедии (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia