Разница между фенилом и бензилом

Фенил против Бензил

И фенил, и бензил происходят от бензола и обычно путаются у студентов-химиков. Фенил представляет собой углеводородную молекулу с формулой C₆ЧАС₅, тогда как бензил представляет собой С₆ЧАС₅СН₂; дополнительный CH₂ группа, присоединенная к бензольному кольцу.

Фенил

Фенил представляет собой углеводородную молекулу с формулой C₆ЧАС₅. Это происходит от бензола, следовательно, имеет те же свойства, что и бензол. Однако это отличается от бензола из-за отсутствия атома водорода в одном углероде. Так молекулярная масса фенила составляет 77 г моль^-1. Фенил сокращенно обозначается как Ph. Обычно фенил присоединен к другой фенильной группе, атому или молекуле (эта часть известна как заместитель, группа R, как на чертеже). Атомы углерода фенила sp2 гибридизуются, как в бензоле. Все атомы углерода могут образовывать три сигма-связи. Две сигма-связи образуются с двумя соседними атомами углерода, так что это приведет к образованию кольцевой структуры. Другая сигма-связь образуется с атомом водорода. Однако в одном углероде в кольце третья сигма-связь образуется с другим атомом или молекулой, а не с атомом водорода. Электроны на p-орбиталях перекрываются друг с другом, образуя делокализованное электронное облако. Следовательно, фенил имеет одинаковую длину С-С-связей между всеми атомами углерода, независимо от наличия чередующихся одинарных и двойных связей. Длина этой С-С-связи составляет около 1,4 Å. Кольцо плоское и имеет угол 120 ° между связями вокруг углерода. Из-за группы заместителей фенила полярность и другие химические или физические свойства изменяются. Если заместитель жертвует электроны на делокализованное электронное облако кольца, они известны как электронодонорные группы (например, -OCH₃, Нью-Гемпшир₂). Если заместитель притягивает электроны из облака электронов, он известен как заместитель, удаляющий электроны. (Например, нет₂, -СООН). Фенильные группы стабильны благодаря своей ароматичности, поэтому их нелегко подвергать окислению или восстановлению. Кроме того, они являются гидрофобными и неполярными.

Бензил

Формула бензила является C₆ЧАС₅СН₂. Это также производное бензола. По сравнению с фенилом бензил имеет СН₂ группа, присоединенная к бензольному кольцу. Другая молекулярная часть (группа R, как показано на рисунке) может быть присоединена к бензильной группе посредством связи с СН₂ атом углерода. Бензильная группа сокращенно обозначается как «Bn». Молекулярная масса бензильной группы составляет 91 г моль^-1_. Поскольку существует бензольное кольцо, бензильная группа является ароматической. В механизмах органической химии бензильная группа может образовываться как радикал карбокатион (С₆ЧАС₅СН₂⁺) или карбоанион (С₆ЧАС₅СН₂^-). Например, в реакциях нуклеофильного замещения образуется бензильный радикал или катионный интермедиат. Стабилизация этих промежуточных соединений выше, чем у алкильного радикала или катиона. Реакционная способность бензильной позиции аналогична реакционной способности аллильной позиции. Бензильные группы часто используются в органической химии в качестве защитных групп, особенно для защиты карбоновых кислот или спиртовых функциональных групп..

В чем разница между фенилом и бензилом?

• Молекулярная формула фенила С₆ЧАС₅ тогда как в бензиле это С₆ЧАС₅СН₂.

• Бензил имеет дополнительный СН₂ группа по сравнению с фенилом.

• В фениле бензольное кольцо непосредственно присоединено к молекуле заместителя или атому, но в бензиле, СН₂ группа устанавливает связь с другой молекулой или атомом.