Разница между первичными вторичными и третичными галогеноалканами

ключевое отличие между первичными вторичными и третичными галогеналканами находится положение атома углерода, который несет атом галогена. В первичных галогеналканах атом углерода, который несет атом галогена, присоединен только к одной алкильной группе. Но во вторичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к двум алкильным группам. В то время как в третичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к трем алкильным группам.

Галогеноалканы или галогеналканы представляют собой алканы, содержащие галогены. Галогены являются химическими элементами группы 17 периодической таблицы. Он включает фтор (F), хлор (Cl), бром (Br), йод (I) и астат (At). В одном и том же галогеналкане может быть один или несколько галогенов. Существует много важных применений галогеналканов в качестве антипиренов, огнетушителей, хладагентов, пропеллентов и т. Д. Однако многие галогеналканы считаются токсичными соединениями и загрязнителями..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое первичные галогеноалканы
3. Что такое вторичные галогеноалканы
4. Что такое третичные галогеноалканы
5. Сравнение бок о бок - первичные вторичные и третичные галогеноалканы в табличной форме
6. Резюме

Что такое первичные галогеноалканы?

Первичные галогеноалканы представляют собой органические соединения, которые имеют атом углерода, связанный с одной алкильной группой и одним атомом галогена. Следовательно, общая структура первичного галогеноалкана является R-CH₂-ИКС; R представляет собой алкильную группу, тогда как X представляет собой галоген. Мы можем обозначить их как 1⁰ галогеналканы. Распространенным примером является галотан, который содержит этильную группу в качестве группы R и атом хлора в качестве группы X или галогена. Однако метилгалогениды являются исключением для этих первичных галогеноалкановых структур, поскольку они имеют три атома водорода, связанных с атомом углерода, который несет атом галогена. Это означает, что к этим соединениям не присоединены алкильные группы. Но они считаются первичными галогеналканами.

Более того, если мы рассмотрим реакционную способность первичных галогеноалканов, атом углерода, который присоединен к атому галогена, является реакционноспособным центром, поскольку галоген является более электроотрицательным, чем углерод; таким образом, он дает частичный положительный заряд атому углерода, притягивая электроны связи к себе. Кроме того, эти соединения могут быть атакованы нуклеофильными реагентами, которые ищут положительные заряды. Итак, это приводит к реакции нуклеофильного замещения. И эта реакция имеет высокий энергетический барьер активации. Это реакция типа SN2, и мы называем ее бимолекулярной реакцией.

Что такое вторичные галогеноалканы?

Вторичные галогеналканы представляют собой органические соединения, которые имеют атом углерода, связанный с двумя алкильными группами, и атом галогена. Общая структура вторичных галогеналканов представляет собой R₂-С (-H) -Х. Здесь две алкильные группы (группа R) могут быть одинаковыми или разными группами. Мы можем обозначить эти соединения как 2⁰ галогеналканы. Кроме того, вторичные галогеноалканы подвергаются реакциям нуклеофильного замещения SN2. Следовательно, они являются бимолекулярными реакциями.

Рисунок 02: 2-бромпропан

Реакционная способность вторичного галогеналкана находится между реакционной способностью первичного и третичного галогеналканов, потому что присутствие двух алкильных групп снижает положительный заряд на атоме углерода, поскольку алкильные группы являются электроноакцепторными соединениями..

Что такое третичные галогеноалканы?

Третичные галогеноалканы представляют собой органические соединения, которые имеют атом углерода, присоединенный к трем алкильным группам (атомы водорода не присоединены непосредственно к этому углероду) и атом галогена. Общая структура для третичного галогеналкана представляет собой R3-C-X, где три группы R (алкильные группы) могут быть одинаковыми или разными группами. Мы можем обозначить эти соединения как 3⁰ галогеналканы. Кроме того, эти соединения подвергаются реакциям нуклеофильного замещения SN1. Но этот механизм отличается от реакций нуклеофильного замещения первичных и вторичных галогеноалканов.

Атом углерода, который несет атом галогена, имеет очень низкий положительный заряд, потому что к этому атому углерода присоединены три электроноакцепторные группы. Следовательно, он не требует образования высокоэнергетических интермедиатов, и нуклеофил может непосредственно атаковать ион углерода, как только он образуется. Вот почему мы называем это мономолекулярной реакцией.

В чем разница между первичными вторичными и третичными галогеноалканами?

Галогеноалканы имеют три типа в зависимости от структуры; первичные, вторичные и третичные галогеналканы. В первичных галогеноалканах атом углерода, который несет атом галогена, присоединен только к одной алкильной группе, а во вторичных галогеноалканах этот атом углерода присоединен к двум алкильным группам, тогда как в третичных галогеноалканах этот атом углерода присоединен к трем алкильным группам. Таким образом, это ключевое различие между первичными вторичными и третичными галогеналканами.

Следующая инфографика суммирует разницу между первичными вторичными и третичными галогеналканами.

Резюме - Первичные вторичные против третичных галогеноалканов

Есть три типа галогеноалканов в зависимости от структуры; первичные, вторичные и третичные галогеналканы. Ключевое различие между первичными вторичными и третичными галогеноалканами заключается в том, что в первичных галогеноалканах атом углерода, который несет атом галогена, присоединен только к одной алкильной группе. И во вторичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к двум алкильным группам. Между тем, в третичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к трем алкильным группам.

Ссылка:

1. «10.34 - Галогеноалканы». Органическая химия, Доступна здесь.

Изображение предоставлено:

1. «2-бромпропан-2D-квартира» Бена Миллса - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia