Разница между восстановительным аминированием и переаминированием

ключевое отличие между восстановительным аминированием и переаминированием является то, что восстановительное аминирование представляет собой превращение карбонильной группы в аминогруппу, тогда как переаминирование представляет собой перенос аминогруппы от одной молекулы к другой..

Аминирование - это процесс, который мы можем использовать для введения аминогруппы в молекулу. Редуктивное аминирование и трансаминирование являются двумя формами процессов аминирования. Следовательно, эти процессы также включают введение аминогруппы в молекулу, но разными путями; восстановительное аминирование включает превращение существующей группы в аминогруппу, тогда как переаминирование включает перенос аминогруппы.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое восстановительное аминирование
3. Что такое переаминирование
4. Сравнение бок о бок - восстановительное аминирование против трансаминирования в табличной форме
5. Резюме

Что такое восстановительное аминирование?

Восстановительное аминирование - это форма процесса аминирования, при которой мы превращаем карбонильную группу в аминогруппу. Мы называем это также «восстановительным алкилированием». Этот процесс проходит через имин. Карбонильные группы, которые могут участвовать в этих реакциях, представляют собой в основном альдегидные или кетоновые группы. Более того, это один из самых эффективных способов аминирования. Поэтому большинство отраслей используют этот процесс.

Рисунок 01: Восстановительное аминирование Ацетофенон Аммиак

При рассмотрении процесса реакции, во-первых, карбонильная группа образует геминальную группу. Тогда это теряет молекулу воды, чтобы сформировать имин. Эта стадия реакции является обратимой. Удаляя молекулы воды, образовавшиеся в ходе этой реакции, мы можем сместить реакцию в сторону образования имина из кетонной или альдегидной группы. Затем мы должны выделить этот имин, используя стабильный восстановитель, такой как боргидрид натрия. Мы называем это «косвенным восстановительным аминированием». Если это образование имина и реакция восстановления происходит одновременно, мы называем это «прямым восстановительным аминированием». Наконец, этот промежуточный имин превращается в форму амина.

Что такое переаминирование?

Трансаминирование представляет собой форму аминирования, при которой химическая реакция происходит путем переноса аминогруппы в кетокислоту. Эта реакция образует новую аминокислоту. Это наиболее распространенный путь дезаминирования аминокислот. В этом процессе незаменимые аминокислоты превращаются в незаменимые аминокислоты. в биологических системах ферменты, такие как трансаминазы и аминотрансферазы, участвуют в реакциях этого типа.

Рисунок 02: Аминотрансферная реакция между аминокислотой и альфа-кетокислотой

При рассмотрении механизма действия этого процесса он происходит двумя способами. На первом этапе альфа-аминогруппа аминокислоты переходит к ферменту. Это производит α-кетокислоту и аминированный фермент. Вторая стадия процесса включает перенос аминогруппы в акцептор кетокислоты. Это формирует конечную молекулу аминокислоты. Кроме того, фермент регенерирует, потому что он действует как катализатор здесь.

В чем разница между восстановительным аминированием и переаминированием?

Аминирование - это процесс введения аминогруппы в молекулу. Восстановительное аминирование и трансаминирование - две формы аминирования. Однако эти два процесса отличаются друг от друга в зависимости от пути, которым они вводят аминогруппу. Следовательно, ключевое различие между восстановительным аминированием и трансаминированием заключается в том, что восстановительное аминирование представляет собой превращение карбонильной группы в аминогруппу, тогда как переаминирование представляет собой перенос аминогруппы от одной молекулы к другой. Кроме того, мы также можем найти разницу между восстановительным аминированием и переаминированием в промежуточных соединениях, образованных этими двумя процессами. То есть восстановительное аминирование дает имин, а трансаминирование дает альфа-кетокислоту в качестве промежуточного соединения..

В приведенной ниже инфографике приведены данные о разнице между восстановительным аминированием и трансаминированием.

Резюме - Восстановительное аминирование против переаминирования

Аминирование очень важно в биохимии как метод введения аминогруппы в молекулу. При рассмотрении восстановительного аминирования и трансаминирования разница между восстановительным аминированием и трансаминированием заключается в том, что восстановительное аминирование представляет собой превращение карбонильной группы в аминогруппу, тогда как переаминирование представляет собой перенос аминогруппы от одной молекулы к другой..

Ссылка:

1. «Переаминирование». Википедия, Фонд Викимедиа, 15 мая 2018 г. Доступно здесь 
2. Бриерс, Демаркус. «Аминирование против переаминирования». DBriers.com, 11 декабря 2012 года. Доступно здесь  

Изображение предоставлено:

1. «Восстановительное аминирование ацетофенона аммиаком». Автор V8rik (CC BY-SA 3.0), издательство Commons Wikimedia.  
2. «Transaminierung» Alcibiades - собственная работа, (общественное достояние) через Wikimedia Commons