Разница между региоселективностью и стереоселективностью

ключевое отличие между региоселективностью и стереоселективностью заключается в том, что региоселективность относится к образованию одного позиционного изомера над другим. Между тем, стереоселективность относится к образованию одного стереоизомера над другим.

Термины региоселективность и стереоселективность очень важны в органическом синтезе. Эти термины описывают структуру конечного продукта химических реакций. Раздел химии, изучающий региоселективность, известен как региохимия, а раздел химии, изучающий стереоселективность, известен как стереохимия..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое региоселективность
3. Что такое стереоселективность 
4. Сравнение по соседству - региоселективность и стереоселективность в табличной форме
5. Резюме

Что такое региоселективность?

Региоселективность относится к созданию или разрыву химических связей в одном направлении по всем другим возможным направлениям. Эта концепция может быть применена для определения положения химического соединения, на которое может влиять реагент, то есть протонов, подверженных сильному основанию.

Рисунок 01: Реакция образования галогидрина показывает региоселективность

Термин региоселективность возникает из комбинации двух химических концепций, которые имеют место в одной и той же химической реакции; «Регио + селективный» означает, что образование позиционного изомера (или конституционального изомера) является предпочтительным (или селективным). Все реакции с участием региоселективности дают смесь конституциональных изомеров с основным компонентом и второстепенным компонентом. Однако иногда второстепенный продукт не обнаруживается, поскольку он образуется в очень небольшом количестве..

Что такое стереоселективность?

Стереоселективность относится к образованию неравной смеси стереоизомеров во время химической реакции. Это просто означает, что реакция дает один стереоизомер над другим в качестве конечного продукта реакции. Кроме того, этот тип реакций происходит в двух разных случаях. Один - во время нестереоспецифического создания нового стереоцентра, а другой - во время не стереоспецифического преобразования существующего стереоцентра. Эта избирательность происходит из-за стерических эффектов и электронных эффектов.

Стереоселективность может варьироваться в разных реакциях, но ни одна из реакций не образует одного общего стереоизомера; все эти реакции дают смесь стереоизомеров с основным компонентом и второстепенным компонентом. Однако иногда второстепенный продукт не обнаруживается, поскольку он образуется в очень небольшом количестве..

Существуют разные типы стереоселективности..

Энантиоселективное - один энантиомер образуется над другими изомерами; хиральная молекула образуется из ахиральной молекулы, степень селективности измеряется по энантиомерному избытку

диастереоселективного - один диастереомер образуется поверх другого изомера; один или несколько хиральных центров образуются либо из ахирального центра, либо из ранее существовавшего хирального центра, степень селективности может быть измерена по диастереомерному избытку

Stereoconvergence - противоположность стереоселективности, в которой два разных стереоизомера образуют один стереоизомер

В чем разница между региоселективностью и стереоселективностью?

Термины региоселективность и стереоселективность очень важны в органическом синтезе. Ключевое различие между региоселективностью и стереоселективностью заключается в том, что региоселективность относится к образованию одного позиционного изомера над другим, тогда как стереоселективность относится к образованию одного стереоизомера над другим. Следовательно, региоселективность образует позиционный или конституциональный изомер, в то время как стереоселективность образует стереоизомер. Однако оба пути образуют другой изомер в качестве минорного продукта вместе с предпочтительным изомером, который образует основной продукт. Кроме того, изучение региоселективности относится к области региохимии, тогда как изучение стереоселективности относится к стереохимии..

Ниже инфографики обобщены различия между региоселективностью и стереоселективностью..

Резюме - региоселективность против стереоселективности

Термины региоселективность и стереоселективность очень важны в органическом синтезе. Ключевое различие между региоселективностью и стереоселективностью заключается в том, что региоселективность относится к образованию одного позиционного изомера над другим, тогда как стереоселективность относится к образованию одного стереоизомера над другим. Изучение региоселективности относится к региохимии, тогда как изучение стереоселективности относится к стереохимии..

Ссылка:

1. Хант, Ян Р. «Гл 6: регио- и стереоселективность». Ucalgary, доступно здесь.
2. «Стереоселективный». Химия LibreTexts, Libretexts, 5 июня 2019 года, доступно здесь.
3. «Стереоселективность». Википедия, Фонд Викимедиа, 17 сентября 2019 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «RegioselectivityInhalohydrinformation» V8rik из английской Википедии (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «Стереоселективное дегалогенирование» путем растворения - собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia