Разница между реакцией Сандмейера и реакцией Гаттермана

ключевое отличие между реакцией Сандмейера и реакцией Гаттермана является то, что Реакция Сандмейера относится к синтезу арилгалогенидов из солей арилдиазония в присутствии солей меди в качестве катализатора, тогда как реакция Гаттермана относится к формилированию ароматических соединений в присутствии кислотного катализатора Льюиса..

И реакция Сандмейера, и реакция Гаттермана являются особыми типами реакций замещения, названных в честь ученых, открывших реакцию. Соответственно, имя «Сандмейер» происходит от Трауготта Сандмейера, а имя «Гаттерманн» происходит от Людвига Гаттермана..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое реакция Сандмейера
3. Что такое реакция Гаттермана
4. Сравнение сторон - реакция Сандмейера против реакции Гаттермана в табличной форме
5. Резюме

Что такое реакция Сандмейера?

Реакция Сандмейера представляет собой тип реакции органического замещения, в которой мы можем синтезировать арилгалогениды из арилдиазониевых солей. Катализатор, который мы используем в этой реакции - это соли меди (I). Кроме того, эта реакция подпадает под категорию радикально-нуклеофильного ароматического замещения. Кроме того, он очень полезен при галогенировании, цианировании, трифторметилировании и гидроксилировании бензола..

Кроме того, этот механизм реакции начинается с одиночного переноса электрона, который происходит от меди к диазонию. Он образует нейтральный диазо-радикал и галогенид меди (II). Затем диазо-радикал высвобождает молекулу газообразного азота, образуя арильный радикал. Затем арильный радикал реагирует с галогенидом меди (II) с регенерацией галогенида меди (I). Следовательно, мы можем получить конечный продукт: арилгалогенид.

Что такое реакция Гаттермана?

Реакция Гаттермана - это реакция органического замещения, в которой мы можем формировать ароматические соединения. Мы можем сделать это в присутствии рекламных катализаторов Льюиса. Кроме того, формилирование проводится с использованием смеси HCN (цианистый водород) и HCl (соляная кислота). Кислотный катализатор Льюиса, который мы используем в основном, это AlCl₃. Кроме того, для упрощения мы можем заменить смесь HCN / HCl с цианидом цинка. Таким образом, этот метод также становится безопаснее, поскольку цианид цинка не такой токсичный, как HCN..

Шаг 1:

Шаг 2:

Кроме того, важно отметить, что реакция Гаттермана важна для введения альдегидных групп в бензольное кольцо..

В чем разница между реакцией Сандмейера и реакцией Гаттермана?

Реакция Сандмейера представляет собой тип реакции органического замещения, в которой мы можем синтезировать арилгалогениды из арилдиазониевых солей, в то время как реакция Гаттермана представляет собой реакцию органического замещения, в которой мы можем формировать ароматические соединения. Итак, ключевое отличие между реакцией Сандмейера и реакцией Гаттермана заключается в том, что реакция Сандмейера относится к синтезу арилгалогенидов из солей арилдиазония в присутствии солей меди в качестве катализатора, тогда как реакция Гаттермана относится к формилированию ароматических соединений в присутствии. кислотного катализатора Льюиса.

Кроме того, существует разница между реакцией Сандмейера и реакцией Гаттермана в зависимости от использования. Реакция Сандмейера полезна для галогенирования, цианирования, трифторметилирования и гидроксилирования бензола, в то время как реакция Гаттермана важна для введения альдегидных групп в бензольное кольцо..

Резюме - Реакция Сандмейера против Реакции Гаттермана

Реакция Сандмейера представляет собой тип реакции органического замещения, в которой мы можем синтезировать арилгалогениды из арилдиазониевых солей, в то время как реакция Гаттермана представляет собой реакцию органического замещения, в которой мы можем формировать ароматические соединения. Итак, ключевое отличие между реакцией Сандмейера и реакцией Гаттермана заключается в том, что реакция Сандмейера относится к синтезу арилгалогенидов из солей арилдиазония в присутствии солей меди в качестве катализатора, тогда как реакция Гаттермана относится к формилированию ароматических соединений в присутствии кислотный катализатор Льюиса.

Ссылка:

1. «Реакция Сандмейера». Name-Reaction.com, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Sandmeyerbromination». Alsosaid1987 - собственная работа (CC BY-SA 4.0) с помощью Commons Wikimedia.
2. «Гаттерман I» (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
3. «Гаттерманн II» (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia