Разница между син и анти сложением

Ключевая разница - Syn против Anti Addition
 

В органической химии реакции присоединения характеризуются двумя группами, которые связаны с двойной связью. Во время этой характерной реакции присоединения алкенов р-связь двойной связи разрывается и образуются новые σ-связи. Это связано с тем, что p-связь C = C-связи намного слабее и нестабильнее, чем C-C σ-связь. Кроме того, p-связь алкенов делает их электронными, поскольку электронная плотность p-связи сосредоточена выше и ниже плоскости молекулы. Следовательно, р-связь более уязвима для σ-электрофилов, чем связь. Стереохимия важна для определения механизма реакций присоединения. Стереохимия реакций присоединения зависит от двух аспектов. Первый - это сторона соединения электрофилов и нуклеофилов с двойными связями углерода (будь то с той же стороны двойной связи или с противоположной стороны). Второй аспект - это геометрическая ориентация электрофилов и нуклеофилов друг к другу и к остальной части органической молекулы. Основываясь на этих аспектах, есть две возможные стереохимии для сложения, син и анти. ключевое отличие между син добавлением и анти сложением является то, что кроме того, как электрофил, так и нуклеофил присоединяются с одной и той же плоскости плоскости двойных атомов углерода, тогда как при добавлении нуклеофил и электрофил присоединяются с противоположных сторон этой плоскости.. Дальнейшие детали, относящиеся к син и анти-дополнениям, обсуждаются ниже.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое Syn Addition
3. Что такое антидополнение
4. Сравнение бок о бок - Syn против Anti Addition в табличной форме
5. Резюме

Что такое Syn Addition?

Синхронное добавление представляет собой возможную стереохимию сложения, когда и электрофильная, и нуклеофильная связь связаны с одной и той же стороной плоскости двойных углеродных атомов алкена. Добавление син часто происходит, когда алкены имеют арильный заместитель.

Рисунок 01: Син и Анти Дополнение

Более того, это происходит в гидроборировании. Во время гидрогалогенирования и гидратации может происходить как син, так и анти-добавление. Во время гидроборирования первой стадией является образование промежуточного алкилборана путем добавления H и BH₂ к р-связи алкена. Затем на втором этапе H-BH₂ и p-связь разрушается, образуя новые σ-связи. Переходное состояние этой реакции является четырехцентровым, так как четыре атома участвуют в образовании промежуточного соединения..

Что такое анти-дополнение?

Анти-сложение представляет собой возможную стереохимию сложения, когда электрофильная и нуклеофильная связь соединены с противоположными сторонами плоскости двойных углеродных атомов алкена. Анти-добавление происходит при галогенировании и образовании галогидрина. Галогенирование является добавлением X₂ (где X = Br или Cl). Галогенирование алкенов имеет две стадии.

На первом этапе добавление электрофилов (X⁺) к р связи. На этой стадии образуется трехчленное кольцо с положительно заряженным атомом галогена, называемое мостиковым ионом галогения. Первым этапом является этап определения ставки. Затем на втором этапе нуклеофильная атака X^- происходит. На этом этапе X^-атакует кольцо иона галония, открывает его и затем образует новую σ-связь C-X.

В чем разница между Syn и Anti Addition?

Syn Addition против Anti Addition
Syn Addition - это возможная стереохимия сложения, в которой и электрофильная, и нуклеофильная связь соединены с одной и той же стороной плоскости двойных углеродных атомов алкена..	Антиаддития - это возможная стереохимия сложения, когда электрофильная и нуклеофильная связь соединены с противоположными сторонами плоскости двойных углеродных атомов алкена.
Реакции сложения
Гидроборирование, гидрогалогенирование и гидратация	Галогенирование, образование галогидрина, гидрогалогенирование и гидратация

Резюме - Син против Анти Дополнения 

Алкены характеризуются реакциями присоединения, которые подразделяются на два типа на основе стереохимии; син сложение и анти сложение. Во время добавления p-связь C = C разрывается, образуя новую σ-связь. Кроме того, нуклеофильные и электрофильные связи присоединяются к одной и той же стороне плоскости p-связи C = C-связи алкена, тогда как при добавлении нуклеофил и электрофил присоединяются к противоположной стороне плоскости p-связи. В этом разница между син и анти-дополнениями.

Скачать PDF версию Syn vs Anti Addition

Вы можете скачать PDF версию этой статьи и использовать ее в автономном режиме, как указано в примечании. Пожалуйста, загрузите PDF версию здесь Разница между Syn и Anti Addition

Ссылка:

1. Либби, Р. Д. (1999). Органическая химия (Джозеф М. Хорнбек). Журнал химического образования, 76, 611.
2. Смит, J.G. (2008), Органическая химия, 3^й Макгроу-Хилл, Нью-Йорк.
3. Сангал А. (2010). Продвинутая органическая химия Кришны; Том 1.Кришна Пракашан Медиа.

Изображение предоставлено:

1. 'Syn anti' (Общественное достояние) через Wikimedia Commons