Разница между реакцией Виттига и Виттига Хорнера

ключевое отличие между Виттигом и Виттигом Хорнером реакция заключается в том, что Реакция Виттига использует илионы фосфония, тогда как реакция Виттига Хорнера использует карбанионы, стабилизированные фосфонатом..

Реакция Виттига и реакции Виттига Хорнера являются важными реакциями синтеза в органической химии, которые производят алкены из альдегидов или кетонов. Эти реакции отличаются друг от друга в зависимости от реагентов, которые включены в реакцию, наряду с альдегидом или кетоном.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое реакция Виттига
3. Что такое реакция Виттига Хорнера
4. Сравнение бок о бок - реакция Виттига против Виттига Хорнера в табличной форме
5. Резюме

Что такое реакция Виттига?

Реакция Виттига представляет собой тип реакции сочетания, в которой альдегиды или кетоны реагируют с илидами фосфония с образованием алкена. Кроме того, эту реакцию также называют реакцией олефинирования Виттига, поскольку она образует олефин в качестве конечного продукта. Также эта реакция была названа в честь ученого Георга Виттига. Илонид фосфония назван реагентом Виттига, поскольку этот реагент специфичен для реакции Виттига. Наряду с алкеном, эта реакция дает другой продукт, трифенилфосфиноксид. Общая реакция следующая:

Рисунок 01: реакция Виттига

Реакция Виттига важна в производстве алкенов в органическом синтезе. Это тип реакции сочетания, потому что он участвует в соединении альдегидов и кетонов с трифенилфосфонийлидами. Природа получаемого алкена зависит от стабильности илида. то есть нестабилизированные илиды дают Z-алкены, а стабилизированные илиды дают E-алкен. Однако образование E-алкена является высокоселективным в этой реакции.

Что такое реакция Виттига Хорнера?

Реакция Виттига-Хорнера представляет собой тип реакции сочетания, в которой альдегиды или кетоны соединяются со стабилизированными фосфонатами карбанионами с образованием E-алкенов. Эту реакцию назвали в честь трех ученых: Леопольда Хорнера, Уильяма С. Уодсворта и Уильяма Д. Эммонса. И это вариант реакции Виттига. Но, в отличие от реакции Виттига, эта реакция Виттига-Хорнера использует фосфонат-стабилизированные карбанионы вместо фосфониевых илидов. Эти карбанионы являются более нуклеофильными и менее основными. Более того, эта реакция способствует выработке Е-алкена. Общая реакция следующая:

Рисунок 02: Реакция Виттига Хорнера

Мы можем наблюдать высокую селективность по E-алкену в таких условиях, как увеличение стерического объема альдегида, высокая температура реакции, использование растворителей, таких как ДМЭ и т. Д. Таким образом, это называется стереоселективностью реакции Виттига Хорнера..

В чем разница между реакцией Виттига и Виттига Хорнера?

Реакция Виттига и реакция Виттига Хорнера являются важными реакциями синтеза, которые производят алкены из альдегидов или кетонов. Ключевое различие между реакцией Виттига и Виттига Хорнера состоит в том, что в реакции Виттига используются фосфониевые илиды, тогда как в реакции Виттига Хорнера используются фосфонат-стабилизированные карбанионы. Следовательно, реагенты реакции Виттига представляют собой альдегид или кетон и фосфониевые илиды, в то время как реагенты реакции Виттига Хорнера представляют собой альдегиды или кетоны с фосфонат-стабилизированными карбанионами..

Реакция Виттига была названа в честь ученого Георга Виттига, а реакция Виттига Хорнера была названа в честь трех ученых: Леопольда Хорнера, Уильяма С. Уодсворта и Уильяма Д. Эммонса. Кроме того, реакция Виттига дает либо Е-алкен, либо Z-алкен, в зависимости от природы илида, то есть нестабилизированные илиды дают Z-алкен, а стабилизированные илиды дают Е-алкены. Однако реакция Виттига Хорнера дает только Е-алкен. Итак, это еще одно различие между реакцией Виттига и Виттига Хорнера.

Резюме - Виттиг против Виттига Хорнера Реакция

Реакция Виттига и реакция Виттига Хорнера являются важными реакциями синтеза в органической химии и производят алкены из альдегидов или кетонов. Ключевое различие между реакцией Виттига и Виттига Хорнера заключается в том, что в реакции Виттига используются фосфониевые илиды, тогда как в реакции Виттига Хорнера используются фосфонат-стабилизированные карбанионы..

Ссылка:

1. «Реакция Виттига». Wikipedia.Org, 2019, доступно здесь.
2. «Реакция Виттига-Хорнера». Organic-Chemistry.Org, 2019, доступно здесь.
3. «Реакция Хорнера-Уодсворта-Эммонса». Wikipedia.Org, 2019, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Реакция Виттига» Роланда Маттерна - Roland1952 (Общественное достояние) через Wikimedia Commons
2. «Пример реакции Хорнера-Уодсворта-Эммонса». Предположительно К. Предположительно собственная работа (основываясь на заявлении об авторском праве) (Public Domain) через Commons Wikimedia