Цис-транс изомерия заключается в возможности размещения групп заместителей на одной или на разных сторонах плоскости двойной связи или неароматического цикла. Изомеры цис-транс относятся к диастереомерам, поскольку они не являются зеркальными отражениями друг друга. Цис- и транс-изомеры встречаются как среди органических, так и неорганических соединений..
Цис-транс номенклатура описывает относительное положение заместителей и не дает стереохимического описания, так как Е, Z-номенклатура применима только для алкенов.
Раздельное существование цис и транс изомеров возможно только из-за высокоэнергетического барьера вращения вокруг двойной связи.
Приставка «цис» происходит от латинского. Это означает «на одной стороне». В цис-изомере группы заместителей расположены на одной стороне плоскости двойной связи или неароматического цикла.
Цис- и транс-изомеры различаются по своим физическим свойствам из-за неравенства в общем дипольном моменте и форме молекул.
Относительная температура кипения определяется полярностью. Это вызывает увеличение межмолекулярных сил, что приводит к повышению температуры кипения. Цис-изомеры, которые являются более полярными, чем транс-изомеры, имеют более высокую температуру кипения. Разница может быть небольшой, как, например, в алкенах с прямой цепью. Большая разница наблюдается у веществ с полярными связями. Примером такого вещества является 1,2-дихлорэтан. Температура кипения его цис-изомера составляет 60,3 ° С, а его транс-изомера - на 12,8 ° С ниже. Причина различия заключается в том, что в цис-изомере дипольные моменты двух полярных связей C-Cl соединяются и образуют общий молекулярный диполь. В результате возникают межмолекулярные диполь-дипольные силы, которые повышают температуру кипения.
Симметрия обеспечивает лучшую упаковку твердых веществ. В результате различной симметрии молекул цис- и транс-изомеры различаются по своим температурам плавления. Цис-изомеры, которые менее симметричны, имеют более низкую температуру плавления по сравнению с транс-изомерами.
Другой особенностью цис-изомеров является то, что они имеют более высокие плотности, чем их транс-аналоги.
Обычно в ациклических системах цис-изомеры более нестабильны, чем транс-изомеры. Причиной этого является усиление неблагоприятного стерического взаимодействия заместителей в цис-изомерах. Как правило, цис-изомеры имеют более высокую растворимость в инертных растворителях..
Префикс «транс» происходит от латинского. Это означает «на противоположных сторонах». В транс-изомере группы заместителей расположены с разных сторон плоскости двойной связи или неароматического цикла.
Температура кипения транс-изомеров ниже, чем у цис-изомеров. Разница более значительна в веществах с полярными связями. В транс-изомере 1,2-дихлорэтена два момента связи C-Cl компенсируют друг друга, и молекула имеет чистый нулевой диполь. В результате отсутствуют межмолекулярные диполь-дипольные силы, которые снижают температуру кипения.
Симметрия молекул является ключом к определению температуры плавления благодаря лучшей упаковке твердых веществ. Примерами этого являются олеиновая кислота (цис-изомер) и элаидиновая кислота (транс-изомер). Температура плавления цис-изомера составляет 13,4 ° С, транс-изомера плавится при 43 ° С. Причина этого заключается в том, что транс-изомер является более прямым, лучше упаковывается и, следовательно, имеет гораздо более высокую температуру плавления.
Транс-изомеры имеют более низкие плотности, чем их цис-аналоги. В ациклических системах транс-изомеры более стабильны, чем цис-изомеры. Как правило, цис-изомеры имеют более высокую растворимость в инертных растворителях..
Cis: Приставка «цис» происходит от латинского. Это означает «на одной стороне». В цис-изомере группы заместителей расположены на одной стороне плоскости двойной связи или неароматического цикла.
Транс: Префикс «транс» происходит от латинского. Это означает «на противоположных сторонах». В транс-изомере группы заместителей расположены с разных сторон плоскости двойной связи или неароматического цикла.
Cis: Полярность вызывает увеличение межмолекулярных сил, что приводит к повышению температуры кипения. Цис-изомеры, которые являются более полярными, чем транс-изомеры, имеют более высокую температуру кипения.
Транс: Транс-изомеры являются менее полярными и имеют более низкую температуру кипения, чем цис-изомеры. Разница более значительна в веществах с полярными связями.
Cis: Цис-изомеры менее симметричны и имеют более низкую температуру плавления по сравнению с транс-изомерами.
Транс: Транс-изомеры имеют более высокую симметрию и более высокую температуру плавления по сравнению с цис-изомерами..
Cis: В ациклических системах цис-изомеры более нестабильны, чем транс-изомеры. Они имеют более высокую растворимость в инертных растворителях.
Транс: В ациклических системах транс-изомеры более стабильны, чем цис-изомеры. Они имеют более низкую растворимость в инертных растворителях.