Разница между уксусной и полуацетальной
Share
Ацетали содержат две группы -OR, одну группу -R и атом -H. У полуацеталей одна из групп -OR в ацеталах заменяется группой -OH. Это ключевое отличие между ацеталем и полуацеталем.
Ацетали и полуацетали - две функциональные группы, которые чаще всего встречаются в натуральных продуктах. Гемиацеталь представляет собой промежуточное химическое соединение, образующееся в ходе химического процесса образования ацетала. Следовательно, эти две группы имеют небольшую разницу в их химической структуре. Подробно, центральный атом углерода в обоих этих соединениях является sp3-Атом С связан с четырьмя связями, и из этих четырех связей отличается только один тип связи.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные отличия
2. Что такое Ацеталь
3. Что такое гемиацеталь
4. Сравнение бок о бок - ацеталь против гемиацеталя в табличной форме
5. Резюме
Что такое Ацеталь?
Ацеталь является функциональной группой, в которой центральный атом углерода имеет четыре связи; -ИЛИ1, -ИЛИ2, -р3 и H (где R1, р2 и R3группы являются органическими фрагментами). Две группы -OR могут быть эквивалентными друг другу (симметричные ацетали) или разными (смешанный ацеталь).
Рисунок 1: Ацеталь
Центральный атом углерода называется насыщенным, поскольку он имеет четыре связи, и это обеспечивает центральному атому углерода тетраэдрическую геометрию. Ацетали могут быть образованы из альдегидов. Образование ацеталя может происходить, когда гидроксильная группа гемиацеталя протонируется, теряя молекулу воды. В результате карбокатион быстро подвергается воздействию молекулы спирта. На последнем этапе образование ацеталя завершается после получения протона от спирта. Механизм образования ацеталей можно объяснить следующим.
Рисунок 2: Формирование Ацеталей
Кроме того, ацетали используются для защиты карбонильных групп в органическом синтезе, потому что они стабильны со многими окислителями и восстановителями и при гидролизе в основной среде..
Примеры
Некоторые примеры химических соединений, содержащих ацетальные функциональные группы, приведены ниже.
- Диметоксиметан: растворитель
- Диоксолан
- Метальдегид
- паральдегидом
- Большинство гликозидных связей в углеводах и других полисахаридах представляют собой ацетальные связи.
- Целлюлоза является повсеместным примером полиацетала.
- Полиоксиметилен (ПОМ): формальдегидный полимер, который используется в качестве пластика.
- 1,1-диэтоксиэтан (ацетальдегид диэтилацеталь), является важным ароматизатором в дистиллированных напитках.
Что такое полуацеталь?
Гемиацеталь происходит от альдегидов, а термин «полуацеталь» происходит от греческого слова «гей» средства "половина».
Рисунок 3: Гемиацеталь
Hemiacetals могут быть синтезированы с использованием нескольких методов; нуклеофильным добавлением спирта к альдегиду, нуклеофильным добавлением спирта к резонансно стабилизированному гемиацетальному катиону и частичным гидролизом ацеталя.
Рисунок 4: Формирование полуацеталя
Основной структурной особенностью молекулы полуацетала является наличие центрального атома углерода с четырьмя различными связями; -ИЛИ1 группа, -R2 группа, группа -H и группа -OH.
Примеры
Большинство полуацеталей встречаются как обычные функциональные группы в натуральных продуктах. Некоторые примеры:
- глюкоза
- Микоризин А
- Тромбоксан Б2
В чем разница между ацеталем и полуацеталем?
Ацетальная функциональная группа имеет вид3 гибридизированный атом углерода, который связан с двумя -OR группами, атомом водорода и -R группой. Напротив, центральный атом полуацеталей содержат sp3-Атом С связан с четырьмя различными химическими группами; они -OR, -R, -OH и -H.
Ацетали химически стабильны по сравнению с полуацеталиями. Однако ацетали легко гидролизуются до исходного спирта и карбонильного соединения в присутствии водных кислот. В целом, мы обычно рассматриваем полуацетали как нестабильные химические соединения, поэтому они имеют тенденцию образовывать кольцевые структуры для повышения стабильности. В этом случае возможно образование 5 или 6-членных колец, и это происходит путем реакции группы -ОН с карбонильной группой. Двумя примерами циклических гемиацеталей являются глюкоза и альдоза.
Основная информация - Ацеталь против Гемиацеталь
Ацетали содержат две группы -OR, одну группу -R и атом -H. У полуацеталей одна из групп -OR в ацеталах заменяется группой -OH. Это основная разница между ацеталем и полуацеталем.
Ссылки:
1. Ацеталь. (Н.о.). Получено 11 октября 2016 г. отсюда.
2. Гемиацеталь. (Н.о.). Получено 11 октября 2016 г. отсюда
