Разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом
Share
Ключевая разница - Алкилгалогенид против Арилгалогенида
Как алкилгалогениды, так и арилгалогениды являются органическими соединениями. Их также называют органическими галогенидами. Типы галогенов, которые могут быть присоединены для получения молекулы этого типа, включают фтор, хлор, бром и йод. Эти атомы галогена присоединены к атому углерода в органических галогенидах. Основное различие между алкилгалогенидом и арилгалогенидом заключается в том, что атом галогена в алкилгалогенидах присоединен к sp3 гибридизированный атом углерода, тогда как атом галогена в арилгалогенидах присоединен к sp2 гибридизированный атом углерода.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные отличия
2. Что такое алкилгалогенид
3. Что такое арилгалогенид
4. Сравнение бок о бок - Алкилгалогенид против Арилгалогенида в табличной форме
5. Резюме
Что такое алкилгалогенид?
Алкилгалогенид, как указано в его названии, представляет собой соединение, имеющее атом галогена, связанный с цепью атомов углерода. Здесь один атом водорода углеродной цепи заменен атомом галогена. В зависимости от типа присоединенного галогена и структуры углеродной цепи свойства органических галогенидов будут отличаться друг от друга. Алкилгалогениды могут быть классифицированы в зависимости от того, сколько атомов углерода присоединено к атому углерода, который присоединен к атому галогена. Соответственно, можно наблюдать первичные алкилгалогениды, вторичные алкилгалогениды и третичные алкилгалогениды.
Рисунок 01: Первичный алкилгалогенид
Однако алкилгалогениды иногда можно спутать с арилгалогенидами. Например, если атом галогена присоединен к атому углерода, который присоединен к бензольному кольцу (Cl-CH2-С6ЧАС5), можно подумать, что это арилгалогенид. Но это алкилгалогенид, потому что атом галогена присоединен к3 гибридизированных.
Галогены более электроотрицательны, чем углерод. Таким образом, дипольный момент наблюдается в связи углерод-галоген, то есть молекула становится полярной молекулой, когда связь становится полярной. Атом углерода получает небольшой положительный заряд, а галоген получает небольшой отрицательный заряд. Это приводит к диполь-дипольному взаимодействию между алкилгалогенидами. Но сила этого взаимодействия различна у первичных, вторичных и третичных галогенидов. Это связано с тем, что боковые цепи, присоединенные к атому углерода, могут уменьшить небольшой положительный заряд на атоме углерода..
Что такое арилгалогенид?
Арилгалогенид - это молекула, имеющая атом галогена, непосредственно связанный с sp2-гибридизированным углеродом в ароматическом кольце. Это ненасыщенная структура из-за присутствия двойных связей в ароматическом кольце. Арилгалогениды также показывают диполь-дипольные взаимодействия. Углерод-галогеновая связь сильнее, чем у алкилгалогенидов, благодаря наличию кольцевых электронов. Это происходит потому, что ароматическое кольцо отдает электроны атому углерода, уменьшая положительный заряд. Арилгалогениды могут подвергаться электрофильному замещению и могут получать алкильные группы, присоединенные к орто, пункт или мета положения ароматического кольца. Один или два галогена могут также присоединяться к ароматическому кольцу. Это также в орто, пункт или мета позиции.
Рисунок 02: Разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом
Химический тест для различения алкилгалогенидов и арилгалогенидов
Чтобы различить алкилгалогенид и арилгалогенид, можно использовать химический тест. Сначала следует добавить NaOH с последующим нагреванием. Затем смесь охлаждают, и HNO3 идентификатора добавляется с последующим добавлением AgNO3. Алкилгалогенид может давать белый осадок, а арилгалогенид - нет. Это потому, что арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению, в отличие от алкилгалогенидов. Причина, по которой не происходит нуклеофильного замещения, состоит в том, что электронное облако ароматического кольца вызывает отталкивание нуклеофильного вещества..
В чем разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом?
Алкилгалогенид против Арилгалогенид | |
| Алкилгалогенид представляет собой соединение, имеющее атом галогена, связанный с цепью атомов углерода. | Аарилгалогенид представляет собой молекулу, имеющую атом галогена, присоединенный к sp.2 гибридизированный углерод в ароматическом кольце напрямую. |
| Приложение галогенового атома | |
| Атом галогена присоединен к sp3 гибридизированный атом углерода в алкилгалогенидах. | Атом галогена присоединен к sp2 гибридизированный атом углерода в арилгалогенидах. |
| Структура | |
| Алкилгалогениды в большинстве случаев имеют линейную или разветвленную структуру. | Арилгалогениды всегда имеют кольцевую структуру. |
| Электронная плотность | |
| Углерод-галогенидная связь алкилгалогенидов имеет низкую плотность электронов по сравнению с арилгалогенидами. | Углерод-галогенидная связь арилгалогенидов имеет высокую плотность электронов. |
| Реакции | |
| Алкилгалогениды подвергаются нуклеофильному замещению. | Арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению. |
Основная информация - Алкилгалогенид против Арилгалогенида
Алкилгалогениды и арилгалогениды являются органическими галогенидами. Основное различие между алкилом и арилгалогенидом состоит в том, что атом галогена в алкилгалогенидах присоединен к sp.3 гибридизированный атом углерода, тогда как в арилгалогенидах он присоединен к sp2 гибридизированный атом углерода.
Ссылки:
1. Хант Д., н.д. Chem.UCalgary. [Онлайн] Доступно здесь. [Получено 30 05 2017].
2. Кларк Дж., 2014. Libretexts. [Онлайн] Доступно здесь. [Получено 30 05 2017].
Изображение предоставлено:
1. Предполагается, что «Halide-group» принадлежит Benjah-bmm27 (основываясь на заявлении об авторском праве). (Общественное достояние) через Wikimedia Commons
2. «Органогалоген-хлориды» RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) от Commons Wikimedia
