Differkinome

Разница между алкилированием и ацилированием

Наука и природа
Share

Ключевая разница - алкилирование против ацилирования
  

Алкилирование и ацилирование - две реакции электрофильного замещения в органической химии. ключевое отличие между алкилированием и ацилированием группа, вовлеченная в процесс замещения. Алкильная группа замещена в процессе алкилирования в то время как ацильная группа замещена другим соединением при ацилировании. Когда это замещение происходит в бензольном кольце в каталитических условиях, оно называется «ацилирование / алкилирование Фриделя».

Что такое алкилирование?

Перенос алкильной группы от одной молекулы к другой молекуле известен как «алкилирование». Перенесенная алкильная группа может представлять собой алкилкарбокатион, свободный радикал, карбанион или карабин. Алкильная группа является частью молекулы, имеющей общую формулу CNЧАС2N+1 (N- является целым числом, оно эквивалентно количеству углерода в алкильной группе).

Что такое ацилирование?

Процесс добавления ацильной группы к химическому соединению известен как ацилирование. Ацилирующий агент - это химическое соединение, которое обеспечивает ацильную группу в этом процессе. Примерами ацилирующих агентов являются; ацилгалогениды, ацетилхлориды.

В чем разница между алкилированием и ацилированием?

Определение алкилирования и ацилирования:

Алкилирование: Алкилирование - это перенос алкильной группы от одной молекулы к другой молекуле..

Ацилирование:  Ацилирование - это процесс добавления ацильной группы к химическому соединению..

Агенты:

Алкилирование:

Примерами алкилирующих агентов являются;

  • Алкильные карбокатионы
  • Свободный радикал
  • карбанионами
  • Карабины

Ацилирование:

Ацилгалогениды наиболее часто используются в качестве ацилирующих агентов; они очень сильные электрофилы при обработке металлическими катализаторами.

  • Ацилгалогениды:

Этаноил хлористый СН3-СО-Сl

  • Ацил ангидриды карбоновых кислот

Механизм алкилирования и ацилирования:

Алкилирование:

Алкилирование бензола: в этой реакции атом водорода в бензольном кольце заменяется метильной группой.

Ацилирование:

Ацилирование бензола: в этой реакции атом водорода в бензольном кольце заменяется СН3CO- группа.

Применение алкилирования и ацилирования:

Алкилирование:

В процессе переработки нефти: алкилирование изобутена олефинами используется для повышения качества нефти. Это производит синтетические алкилаты, имеющие C7-С8 цепей. Они используются в качестве премиальной смеси для бензина.

В медицине: Класс наркотиков под названием «алкилирующие противоопухолевые средства”Используется в процессе алкилирования в применениях химиотерапии. Это делается путем алкилирования ДНК препаратом для повреждения ДНК раковых клеток..

Ацилирование:

В биологии:

Ацилирование белка: посттрансляционная модификация белков осуществляется путем присоединения функциональных групп через ацильные связи.

Жировое ацилирование: это процесс добавления жирных кислот к определенным аминокислотам (миристоилирование или пальмитоилирование).

Ограничения алкилирования и ацилирования:

Алкилирование:

  • Когда галогениды используются в алкилировании, это должен быть алкилгалогенид. Винил или арилгалогениды не могут быть использованы, так как их промежуточные карбокатионы не очень стабильны.
  • Эта реакция включает процесс перегруппировки карбокатиона, и образуется другой продукт..
  • Полиалкилирование: присоединение более чем одной алкильной группы к кольцу. Это можно контролировать путем добавления избыточного количества бензола.

Ацилирование:

  • Ацилирование производит только кетоны. Это связано с разложением HOCl до CO и HCl в предусмотренных условиях реакции.
  • Только активированные бензолы реагируют на ацилирование. В этом случае бензолы должны быть реактивными, чем моногалогенбензол.
  • Когда ариламиногруппы присутствуют, кислотный катализатор Льюиса (AlCl3) может образовывать комплекс, что делает их очень нереактивными.
  • Когда присутствуют аминные и спиртовые группы, они могут давать ацилирование N или O вместо требуемого ацилирования кольца.

Определение ацильной группы:

 Функциональная группа, содержащая атом кислорода с двойной связью и алкильную группу с атомом углерода (R-C = O). В органической химии кислотные группы обычно получают из карбоновых кислот. Альдегиды, кетоны и сложные эфиры также содержат ацильные группы.

Список литературы: Хант, I. (2016). Реакции Аренов Электрофильное Ароматическое Замещение. Получено 7 апреля 2016 г. отсюда Britannicacom. (2016). Энциклопедия Британика. Получено 7 апреля 2016 г. отсюда
Наука и природа
×