Разница между альфа- и бета-аномерами

ключевое отличие между альфа и бета аномерами является то, что в альфа-аномере гидроксильная группа в аномерном углероде является цис-группой с экзоциклическим кислородом в аномерном центре, тогда как в бета-аномере гидроксильная группа превращается в экзоциклический кислород.

Аномер - это геометрическая вариация среди углеводов. Это тип эпимера, в котором мы можем видеть аномерный атом углерода. Аномерный атом углерода образуется из карбонильного углерода структуры с открытой цепью углевода. Поэтому образование циклической структуры из структуры с открытой цепью называется аномеризацией.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое альфа-аномеры 
3. Что такое бета-аномеры 
4. Сравнение бок о бок - альфа против бета аномеров в табличной форме
5. Резюме

Что такое альфа-аномеры?

Альфа-аномер представляет собой конфигурацию углевода, в которой гидроксильная группа находится в цис-положении по отношению к экзоциклическому кислороду в аномерном центре. Это означает, что гидроксильная группа и экзоциклический атом кислорода находятся на одной стороне молекулярной проекции. Когда мы рисуем формулу Хауорта, гидроксильная группа направлена ​​вниз, если это альфа-аномер. В следующем примере показан альфа-аномер D-глюкопиранозы.

Рисунок 01: Гидроксильная группа в направлении вниз показана зеленым цветом на изображении выше. Нисходящее направление напоминает альфа-аномер.

Поскольку аномеры различаются по химической структуре, они также различаются по своим свойствам. Аномеры являются диастереомерами друг друга.

Какие бета-аномеры?

Бета-аномер представляет собой конфигурацию углевода, в которой гидроксильная группа превращается в экзоциклический кислород в аномерном центре. Это означает, что гидроксильная группа и экзоциклический атом кислорода находятся на противоположных сторонах молекулярной проекции..

Рисунок 02: Гидроксильная группа в направлении вверх показана красным цветом на изображении выше. Направление вверх напоминает альфа-аномер.

Когда мы рисуем формулу Хауорта, гидроксильная группа направлена ​​вверх, если это бета-аномер. Приведенный выше пример показывает бета-аномер D-глюкопиранозы.

В чем разница между альфа- и бета-аномерами?

Ключевое различие между альфа- и бета-аномерами заключается в том, что в альфа-аномере гидроксильная группа на аномерном углероде является цис-группой с экзоциклическим кислородом в аномерном центре, тогда как в бета-аномере гидроксильная группа является транс-группой к экзоциклическому кислороду. В проекции Хауорта молекулы сахара мы можем видеть гидроксильную группу у аномерного атома углерода в нисходящем направлении, если это альфа-аномер. Но в бета-аномере гидроксильная группа у аномерного атома углерода направлена ​​вверх. Например, альфа-D-глюкопираноза является альфа-аномером глюкопиранозы, в то время как бета-D-глюкопираноза является бета-аномером молекулы глюкопиранозы..

Следующая таблица суммирует разницу между альфа- и бета-аномерами.

Резюме - Альфа против бета-аномеров

Аномер - это геометрическая вариация среди углеводов. Ключевое различие между альфа- и бета-аномерами заключается в том, что в альфа-аномере гидроксильная группа на аномерном углероде является цис-группой с экзоциклическим кислородом в аномерном центре, тогда как в бета-аномере гидроксильная группа является транс-группой к экзоциклическому кислороду. В проекции Хауорта молекулы сахара мы можем видеть гидроксильную группу у аномерного атома углерода в нисходящем направлении, если это альфа-аномер. Но в бета-аномере гидроксильная группа у аномерного атома углерода направлена ​​вверх.

Ссылка:

1. «Альфа-аномер». OChemPal, Доступна здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Альфа-D-глюкопираноза-2D-скелет» (общественное достояние) через Commons Wikimedia
2. «Бета-D-глюкопираноза-2D-скелет» (общественное достояние) через Commons Wikimedia