Разница между карбонилом и кетоном

ключевое отличие между карбонилом и кетоном является то, что все карбонильные группы имеют атом углерода с атомом кислорода с двойной связью, тогда как кетоны имеют карбонильную группу, присоединенную к двум алкильным группам.

Карбонильная группа является обычной функциональной группой в органической химии с широким диапазоном реакционной способности. Мы знакомы с двумя типами карбонилов: кетон и альдегиды.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое карбонил
3. Что такое кетон
4. Сравнение бок о бок - карбонил против кетона в форме таблицы
5. Резюме

Что такое карбонил?

Карбонильная группа представляет собой функциональную группу с двойным связующим кислородом с углеродом. Альдегиды и кетоны являются органическими молекулами с этой группой. Карбонильная группа в альдегиде всегда получает номер один в номенклатуре, потому что это происходит в конце углеродной цепи. Тем не менее, карбонильная группа кетона всегда находится в середине.

Природа

В зависимости от типа карбонильного соединения номенклатура отличается. «Al» - это суффикс, который мы используем для обозначения альдегидов, тогда как «one» - это суффикс для кетонов. Кроме того, атом углерода рядом с карбонильным углеродом является -углеродом, который имеет важную реакционную способность благодаря соседнему карбонильному.

Кроме того, атом углерода в карбонильной группе является sp² гибридизовал. Следовательно, альдегиды и кетоны имеют тригональное плоское расположение вокруг карбонильного атома углерода. Это полярная группа (электроотрицательность кислорода больше, чем углерода; следовательно, карбонильная группа имеет большой дипольный момент); таким образом, альдегиды и кетоны имеют более высокие температуры кипения по сравнению с углеводородами, имеющими одинаковую массу.

Однако они не могут образовывать более прочные водородные связи, такие как спирты, что приводит к более низким температурам кипения, чем соответствующие спирты. Кроме того, благодаря способности образовывать водородные связи низкомолекулярные альдегиды и кетоны растворимы в воде. Однако, когда молекулярная масса увеличивается, они становятся гидрофобными. Кроме того, карбонильный атом углерода имеет частичный положительный заряд; следовательно, он может действовать как электрофил. Следовательно, эти молекулы легко подвергаются реакциям нуклеофильного замещения..

Рисунок 01: Структура карбонильной группы

Водороды, связанные с углеродом; Рядом с карбонильной группой имеет кислую природу, что объясняет различные реакции альдегидов и кетонов. Соединения, содержащие карбонильные группы, широко распространены в природе. Коричный альдегид (в коре корицы), ванилин (в ванильных бобах), камфора (камфорное дерево) и кортизон (гормон надпочечников) - некоторые природные соединения с карбонильной группой.

Что такое кетон?

В кетонах карбонильная группа расположена между двумя атомами углерода. Общая формула кетона следующая;

Рисунок 02: Структура кетона

«Один» - это суффикс, используемый в номенклатуре кетонов. Вместо -e соответствующего алкана мы используем «один». Более того, мы можем пронумеровать алифатическую цепь таким образом, чтобы карбонильный углерод получал минимально возможное число. Например, мы называем соединение CH₃СОСН₂СН₂СН₃ как 2-пентанон.

Кроме того, мы можем синтезировать кетоны в результате окисления вторичных спиртов путем озонолиза алкенов и т. Д. Кетоны обладают способностью подвергаться кето-енольной таутомерии. И этот процесс происходит, когда сильное основание поглощает α-водород (водород, связанный с углеродом, который находится рядом с карбонильной группой). Способность высвобождать α-водород делает кетоны более кислыми, чем соответствующие алканы.

В чем разница между карбонилом и кетоном?

Карбонильная группа представляет собой функциональную группу в органических соединениях, в которых атом углерода имеет атом кислорода с двойной связью, но кетон представляет собой органическое соединение, в котором карбонильная группа присоединена к двум алкильным группам. Следовательно, ключевое различие между карбонилом и кетоном состоит в том, что все карбонильные группы имеют атом углерода с атомом кислорода с двойной связью, тогда как кетоны имеют карбонильную группу, присоединенную к двум алкильным группам. Мы можем обозначить карбонильную группу как- (C = O) - в то время как кетон как R'-C (= O) -R ”.

Кроме того, карбонильная группа в кетоне всегда расположена в середине цепи, тогда как карбонильная группа в альдегиде может быть расположена на концах молекулы. Следовательно, другое существенное различие между карбонилом и кетоном состоит в том, что карбонильная группа может встречаться либо в середине молекулы, либо в конце молекулы, тогда как карбонильная группа кетона всегда встречается в середине молекулы..

Приведенная ниже инфографика о разнице между карбонилом и кетоном дает больше информации об этих различиях.

Основная информация - Карбонил против кетонов

Кетоны являются примером органических молекул с карбонильной функциональной группой. Ключевое различие между карбонилом и кетоном состоит в том, что все карбонильные группы имеют атом углерода с атомом кислорода с двойной связью, тогда как кетоны имеют карбонильную группу, присоединенную к двум алкильным группам..

Ссылка:

1. Libretexts. «Карбонильная группа». Химия LibreTexts, Национальный научный фонд, 26 ноября 2018 года. Доступно здесь  
2. Браун, Уильям Х. «Кетон». Encyclop Britdia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 июня 2018 г. Доступно здесь  

Изображение предоставлено:

1. «Carbonyl Group V.2» By Jü - собственная работа, (Public Domain) через Викисклад Commons  
2. «Кетон-генерал» Автор не предоставил машиночитаемый текст. (Общественное достояние) через Wikimedia Commons