Разница между классическим и неклассическим карбокатионом

Ключевое различие между классическим и неклассическим карбокатионом заключается в том, что классические карбокатионы имеют атом углерода, имеющий шесть электронов в трех химических связях, тогда как неклассические карбокатионы имеют трехцентровую двухэлектронную структуру.

Карбокатион - это химическая разновидность, которая является частью органической молекулы. Он имеет положительный заряд на атоме углерода. Простым примером карбокатиона является СН₃⁺. Некоторые карбокатионы имеют более одного положительного заряда на одном и том же атоме углерода или другом атоме. Кроме того, карбокатионы являются реакционноспособными интермедиатами в органических реакциях благодаря наличию положительного заряда; в атоме углерода имеется шесть электронов, что делает его нестабильным (присутствие восьми электронов обеспечивает стабильность); поэтому он стремится искать электроны.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое классический карбокатион
3. Что такое неклассический карбокатион 
4. Сравнение бок о бок - классический и неклассический карбокатион в табличной форме
5. Резюме

Что такое классический карбокатион?

Классический карбокатион - это ион, содержащий положительно заряженный атом углерода, который имеет шесть электронов, участвующих в трех химических связях. Мы можем назвать этот атом углерода как трехкоординатный положительный углерод.

Рисунок 01: Формирование классического карбокатиона

Чтобы обеспечить максимальную стабильность, атом углерода должен иметь восемь валентных электронов. Но в карбокатионе есть только шесть электронов в атоме углерода, имеющих положительный заряд. Следовательно, он имеет тенденцию делиться еще двумя электронами из электроотрицательных частиц. Это делает атом углерода стабильным и нейтрализует положительный заряд. Это является причиной высокой реакционной способности классических карбокатионов. Однако энергия классического карбокатиона является низкой по сравнению с энергией соответствующего неклассического карбокатиона. Но эта разница в их энергии очень мала.

Что такое неклассический карбокатион?

Неклассический карбокатион - это ион, содержащий положительно заряженный углерод в трехцентровом двухэлектронном центре. Это означает, что в этих карбокатионах три атома разделяют два электрона. Этот тип совместного использования электронов называется делокализацией электронов..

Рисунок 02: Разница энергий между классическими и неклассическими карбокатионами

Наиболее распространенным примером неклассического карбокатиона является 2-норборнильный катион. Он существует в менее симметричной трехцентровой двухэлектронной структуре. Существует очень мало различий в энергии между классическими и неклассическими карбокатионами. Поэтому очень сложно их экспериментально различить.

В чем разница между классическим и неклассическим карбокатионом?

Мы можем классифицировать карбокатионы на две группы как классические и неклассические карбокатионы, в зависимости от химической структуры. Ключевое различие между классическим и неклассическим карбокатионом состоит в том, что классические карбокатионы имеют атом углерода, имеющий шесть электронов в трех химических связях, тогда как неклассические карбокатионы имеют трехцентровую двухэлектронную структуру. Энергия неклассического карбокатиона выше, чем энергия классического карбокатиона, но разница между этими энергиями очень мала; следовательно, очень трудно различить разницу между классической и неклассической структурами..

Более того, энергия активации для преобразования классического карбокатиона в неклассический карбокатион или наоборот очень мала. В дополнение к этому классические карбокатионы имеют положительный заряд на атоме углерода и узловых электронных парах вокруг атома углерода, но в неклассических карбокатионах электроны делокализованы вокруг атома углерода. Примером классического карбокатиона является ион метения, в то время как примером неклассического карбокатиона является ион 2-норборила..

Резюме - Классический против неклассического карбокатиона

Мы можем классифицировать карбокатионы на две группы как классические и неуглеводные карбокатионы, в зависимости от химической структуры. Ключевое различие между классическим и неклассическим карбокатионом состоит в том, что классические карбокатионы имеют атом углерода, имеющий шесть электронов в трех химических связях, тогда как неклассические карбокатионы имеют трехцентровую двухэлектронную структуру. Примером классического карбокатиона является ион метения, в то время как примером неклассического карбокатиона является ион 2-норборила..

Ссылка:

1. «Карбокатионы». Химия LibreTexts, 5 июня 2019 года, доступно здесь.
2. «Карбокация». Wikipedia.Org, 2019, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Циклопропилкарбинильный катион». Автор V8rik, английский Википедия (CC BY-SA 3.0), через Commons Wikimedia
2. «Норборнильный катион с одной скважиной против потенциала с двумя скважинами» Jcal730 - собственная работа (Public Domain) через Commons Wikimedia