Спряжение против Резонанса
Сопряжение и резонанс - два важных явления в понимании поведения молекул..
Что такое спряжение?
В молекуле, когда присутствуют чередующиеся одинарные и множественные связи, мы говорим, что система сопряжена. Например, молекула бензола представляет собой сопряженную систему. В многократной связи есть одна сигма-связь и один или два пи-пруда. Пи связи образуются путем перекрытия р-орбиталей. Электроны на p-орбиталях расположены перпендикулярно плоскости молекулы. Поэтому, когда в чередующихся связях есть пи-связи, все электроны делокализованы по всей сопряженной системе. Другими словами, мы называем это электронным облаком. Поскольку электроны делокализованы, они принадлежат всем атомам в сопряженной системе, но не только одному атому. Это снижает общую энергию системы и повышает стабильность. В создании сопряженной системы могут участвовать не только пи-связи, но и одиночные электронные пары, радикалы или ионы карбения. В этих случаях существуют либо несвязанные p-орбитали с двумя электронами, один электрон, либо отсутствие электронов. Существуют линейные и циклически сопряженные системы. Некоторые ограничены только одной молекулой. Когда имеются большие полимерные структуры, могут быть очень большие сопряженные системы. Наличие конъюгации позволяет молекулам действовать как хромофоры. Хромофоры могут поглощать свет; следовательно, соединение будет окрашено.
Что такое резонанс?
При написании структур Льюиса мы показываем только валентные электроны. Имея атомы, разделяющие или переносящие электроны, мы пытаемся придать каждому атому электронную конфигурацию благородного газа. Однако в этой попытке мы можем наложить искусственное местоположение на электроны. В результате можно написать более одной эквивалентной структуры Льюиса для многих молекул и ионов. Структуры, написанные путем изменения положения электронов, известны как резонансные структуры. Это структуры, которые существуют только в теории. Резонансные структуры утверждают два факта о структуре.
• Ни одна из резонансных структур не будет правильным представлением фактической молекулы. И никто не будет полностью напоминать химические и физические свойства фактической молекулы.
• Фактическая молекула или ион будет лучше всего представлена гибридом всех резонансных структур.
Резонансные структуры показаны стрелкой ↔. Ниже приведены резонансные структуры карбонат-иона (СО32-).
Рентгенологические исследования показали, что фактическая молекула находится между этими резонансами. Согласно исследованиям, все углерод-кислородные связи имеют одинаковую длину в карбонат-ионе. Однако, согласно вышеупомянутым структурам, мы можем видеть одну двойную связь и две одинарные связи. Следовательно, если эти резонансные структуры встречаются отдельно, в идеале в ионе должны быть разные длины связей. Те же самые длины связей указывают, что ни одна из этих структур фактически не присутствует в природе, скорее существует гибрид этого.
В чем разница между Спряжение и Резонанс? • Резонанс и сопряжение взаимосвязаны. Если в молекуле есть сопряжение, мы можем нарисовать резонансные структуры, чередуя пи-связи. Поскольку пи-электроны делокализованы во всей сопряженной системе, все резонансные структуры справедливы для такой молекулы. • Резонанс позволяет сопряженной системе делокализовать электроны. |