Разница между EDG и EWG

ключевое отличие между EDG и EWG является то, что EDG (расшифровывается как электронодонорные группы) может увеличивать электронную плотность сопряженной пи-системы, тогда как EWG (расшифровывается как электрон-извлекающие группы) уменьшает электронную плотность сопряженной пи-системы..

EDG и EWG являются электрофильными ароматическими направляющими группами. Обе эти формы заместителей, которые мы можем найти в органических соединениях.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое ЭДГ
3. Что такое EWG
4. Сравнение бок о бок - EDG против EWG в табличной форме
5. Резюме

Что такое ЭДГ?

EDG обозначает электронодонорные группы. Мы также называем их «электронно-высвобождающие группы (ЭРГ)». Это заместители в органических соединениях, которые могут жертвовать часть своей электронной плотности в сопряженную систему пи. Это делается с помощью эффекта резонанса или индуктивного эффекта. Это делает систему пи-электронов более нуклеофильной.

Например, EDG, когда он присоединен к бензольному кольцу, бензольное кольцо может подвергаться реакциям электрофильного замещения. Это связано с тем, что ЭДГ увеличивает электронную плотность бензольного кольца. Однако бензол обычно подвергается этому типу реакции электрофильного замещения. Следовательно, EDG может увеличить скорость реакции. Поэтому мы называем эти заместители активирующими группами для ароматических колец. Некоторые примеры EDG включают феноксид, первичные, вторичные и третичные амины, эфир, фенолы и т. Д..

Что такое EWG?

EWG обозначает электроноакцепторные группы. Это имеет эффект, противоположный эффекту EDG на ароматическом кольце. Следовательно, он удаляет электронную плотность из системы пи-электронов. Это делает пи-электронную систему более электрофильной. Следовательно, когда эти группы присоединяются к бензольным кольцам, они снижают скорость реакций электрофильного замещения..

Рисунок 01: нитробензол имеет нитрогруппу в виде EWG

Кроме того, EWG может дезактивировать ароматические кольца. Это делается с помощью эффекта резонансного удаления или эффекта индуктивного удаления. Для бензола эти группы могут сделать орто- и пара-положения менее нуклеофильными. Следовательно, бензольное кольцо имеет тенденцию подвергаться реакциям электрофильного присоединения в мета-положениях. Некоторые примеры EWG включают тригалогениды, сульфонаты, аммоний, альдегиды, кетоны, сложные эфиры и т. Д..

В чем разница между EDG и EWG?

EDG обозначает электронодонорные группы, тогда как EWG обозначает электроноакцепторные группы. Обе они являются «электрофильными ароматическими направляющими группами». В качестве ключевого различия между EDG и EWG можно сказать, что EDG может увеличить электронную плотность сопряженной системы pi, тогда как EWG уменьшает электронную плотность сопряженной системы pi. По сути, EDG может жертвовать электроны, а EWG может получать электроны. Кроме того, EDG может увеличивать нуклеофильность ароматических колец, что является противоположной функцией EWG; это уменьшает нуклеофильность ароматических колец. Оба этих заместителя оказывают значительное влияние на реакции электрофильного замещения сопряженных пи-систем, таких как бензольное кольцо; EDG может увеличивать скорость реакций электрофильного замещения ароматических колец, тогда как EWG может уменьшать скорость реакций электрофильного замещения ароматических колец.

Приведенная ниже инфографика перечисляет более подробную информацию о разнице между EDG и EWG.

Резюме - EDG против EWG

И EDG, и EWG являются электрофильными ароматическими направляющими группами. Они показывают противоположные функции при присоединении к ароматическим кольцам. Поэтому мы можем обозначить ключевое различие между EDG и EWG как; EDG может увеличить электронную плотность сопряженной системы pi, тогда как EWG уменьшает электронную плотность сопряженной системы pi.

Ссылка:

1. Хант, Ян Р. «Ch12: заместительные эффекты». Гл 13 - Основы ЯМР. Доступна здесь  
2. «Электрофильные ароматические направляющие группы». Википедия, Фонд Викимедиа, 11 июля 2018 г. Доступно здесь  

Изображение предоставлено:

1. «Нитробензольный резонанс». Эд (Edgar181) - собственная работа, (общественное достояние) через Commons Wikimedia