Разница между электрофильным и нуклеофильным замещением

Ключевая разница - электрофильное и нуклеофильное замещение
 

Электрофильные и нуклеофильные реакции замещения являются двумя типами реакций замещения в химии. Как реакции электрофильного замещения, так и реакции нуклеофильного замещения включают в себя разрыв существующей связи и образование новой связи, заменяющей предыдущую связь; однако, это делается с помощью двух разных механизмов. В реакциях электрофильного замещения электрофил (положительный ион или частично положительный конец полярной молекулы) атакует электрофильный центр молекулы, тогда как в реакции нуклеофильного замещения нуклеофил (богатые электронами молекулярные частицы) атакует нуклеофильный центр молекулы, чтобы удалить уходящую группу. Это йЭлектронный ключе между электрофильным и нуклеофильным замещением.

Что такое электрофизическое замещение?

Они представляют собой общий тип химической реакции, в которой функциональная группа в соединении замещается электрофилом. Как правило, атомы водорода действуют как электрофилы во многих химических реакциях. Эти реакции могут быть далее разделены на две группы; реакции электрофильного ароматического замещения и реакции электрофильного алифатического замещения. Реакции электрофильного ароматического замещения происходят в ароматических соединениях и используются для введения функциональных групп в бензольные кольца. Это очень важный метод в синтезе новых химических соединений.

Электрофильное ароматическое замещение

Что такое нуклеофильное замещение?

Реакции нуклеофильного замещения представляют собой первичный класс реакций, в которых богатый электронами нуклеофил избирательно атакует положительно или частично положительно заряженный атом или группу атомов, образуя связь путем смещения присоединенной группы или атома. Ранее присоединенная группа, которая покидает молекулу, называется «уходящей группой», а положительный или частично положительный атом называется электрофилом. Вся молекулярная сущность, включая электрофил и уходящую группу, называется «подложка«.

Общая химическая формула:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Уходящая группа

Нуклеофильная ацильная замена

В чем разница между электрофильным и нуклеофильным замещением?

Механизм электрофильного и нуклеофильного замещения

Электрофизическое замещение: Большинство реакций электрофильного замещения происходят в бензольном кольце в присутствии электрофила (положительного иона). Механизм может содержать несколько этапов. Пример приведен ниже.

электрофильные:

Гидроний-ион Н ₃О ⁺ (из кислот Бренстеда)

Трифторид бора BF ₃

Алюминий хлористый AlCl ₃

Молекулы галогена F ₂, Cl ₂, бром ₂, я ₂

Нуклеофильное замещение: Он включает в себя реакцию между донором электронной пары (нуклеофил) и акцептором электронной пары (электрофил). Электрофил должен иметь уходящую группу, чтобы реакция прошла.

Механизм реакции происходит двумя способами: SN² реакции и СН¹ реакции. В СН² реакции, удаление уходящей группы и обратная атака нуклеофилом происходит одновременно. В SN¹ В результате реакций сначала образуется плоский ион карбения, а затем он вступает в реакцию с нуклеофилом. Нуклеофил имеет свободу атаковать с любой стороны, и эта реакция связана с рацемизацией.

Примеры электрофильного замещения и нуклеофильного замещения

Электрофизическое замещение:

Реакции замещения в бензольном кольце являются примерами реакций электрофильного замещения.

Азотирование бензола

Нуклеофильное замещение:

Гидролиз алкилбромида является примером нуклеофильного замещения.

R-Br, в основных условиях, где нападающий нуклеофил - это ОН^- и уходящая группа Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Определения:

Прием: рацемизация представляет собой оптически активное вещество в оптически неактивную смесь равных количеств правовращающей и левовращающей форм..

Ссылка:

«Нуклеофильное замещение (SN1SN2)». Портал органической химии.
«Реакции нуклеофильного замещения между галогеноалканами и гидроксид-ионами». Руководство по химии
«Электрофильное замещение». Руководство по химии

Изображение предоставлено:

«Ортопеды по электрофильному ароматическому замещению», автор V8rik, английский Википедия (CC BY-SA 3.0), через Commons Wikimedia
«Общая схема катализируемой кислотой нуклеофильной ацильной замены» Ckalnmals - собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
«Нитрование бензола» Yikrazuul - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia