Разница между электрофилом и нуклеофилом

Electrophile и Nucleophile - две важные концепции в органической химии, которые помогают описать химические реакции между акцепторами электронов и донорами. Эти два термина были введены в 1933 году Кристофером Келком Ингольдом и послужили заменой катионоидных и анионоидных терминов, которые были введены в 1925 году А.Дж. Lapworth.

С тех пор были проведены обширные исследования, чтобы понять различия между электрофилом и нуклеофилом. Эта статья демонстрирует разницу между этими двумя понятиями. Короче говоря, нуклеофил является донором электронов, тогда как электрофил является акцептором электронов.

Что такое электрофил?

Чтобы разбить термин, слово «электро» происходит от электронов, а латинское слово «фил» означает «любящий». Говоря простым языком, это означает, что они любят электроны. Это реагент, который характеризуется низкой плотностью электронов в своей валентной оболочке и, следовательно, реагирует с молекулой, ионом или атомом высокой плотности с образованием ковалентной связи. Ион водорода в кислотах и ​​метилкарбокатион являются примерами электрофильных веществ. Они имеют дефицит электронов.

Электрофил легко обнаруживается положительным зарядом или нейтральным зарядом с пустыми орбиталями (не удовлетворяющими правилу октетов). Электроны перемещаются из области высокой плотности в область с низкой плотностью и в отличие от зарядов притягивают друг друга. Эта теория объясняет притяжение электронов электрофильными атомами, молекулами или ионами с дефицитом электронов. По определению, электрофил взаимозаменяемо называют кислотой Льюиса, так как он принимает электроны в соответствии с определением кислоты.

Реакция и соединения ниже показывают примеры электрофилов:

В этой реакции гидроксид-ион реагирует с хлористым водородом; таким образом, кислота реагирует с основанием. Как указано стрелкой, более электроотрицательный атом кислорода отдает электроны электронно-дефицитному атому водорода. Он разделяет неподеленную пару с атомом водорода, который несет положительный заряд в сложном хлористом водороде, поскольку является более электроотрицательным, чем водород. Эта реакция является фундаментальной для многих реакций органической химии, особенно реакций кислоты Льюиса и основания Льюиса. Другие примеры изображены на следующем рисунке:

Как правило, электрофил идентифицируется по частичному положительному заряду, как у хлористого водорода, по формальному положительному заряду, как у метилкарбокатиона или свободных орбиталей. Поляризованные нейтральные молекулы, такие как ацилгалогениды, карбонильные соединения и алкилгалогениды, являются типичными примерами электрофилов..

Важный: Ион гидроксония, хотя и несет положительный заряд, не может быть классифицирован как электрофильный из-за полных свободных орбиталей в его внешней оболочке. Это дает водородный ион и воду. То же относится и к иону аммония; у него нет свободных орбиталей, которые могут притягивать электроны. В результате это не электрофил.

Что такое нуклеофил?

Термин разбит на слово «ядро», которое относится к ядру, и латинское слово «phile», что означает любить. Это просто означает любящее ядро. Нуклеофилы богаты электронами и, таким образом, жертвуют электронные пары электрофилам с образованием ковалентных связей в химических реакциях. Эти вещества лучше всего замечены с одинокими парами, пи-связями и отрицательными зарядами. Аммиак, йодид и гидроксид-ионы являются примерами нуклеофильных веществ.

По определению нуклеофил взаимозаменяемо называют основанием Льюиса, потому что все они жертвуют электроны и принимают протоны. На рисунке ниже изображены примеры нуклеофилов:

Нуклеофильный центр в соединении обнаруживается с наиболее электроотрицательным атомом. Рассмотрим аммиак NH₃; азот является более электроотрицательным и поэтому притягивает электроны к центру. Соединение обладает высокой электронной плотностью и, реагируя с электрофилом, скажем, водой, оно отдает электроны. ЧАС₂О может действовать как электрофил или нуклеофил в зависимости от соединения или молекулы, с которой он реагирует.

Посмотрите на картинку ниже:

Из рисунка первый атом, хлорид-ион, передает свою неподеленную пару углероду, образуя ковалентную связь. Он имеет отрицательный заряд и отдает электроны, поэтому считается нуклеофилом. Тот атом хлора, который покидает эфир хлорсульфита, называется уходящей группой. Это не электрофил или нуклеофил.

Ключевое различие между электрофилом и нуклеофилом

Определение электрофилов и нуклеофилов

Электрофил - это кислота Льюиса, которая принимает электроны от богатого электронами атома, иона или молекулы. Принимая электроны, он образует ковалентную связь. Этот реагент часто идентифицируется частичным положительным зарядом, формальным положительным зарядом или нейтральным атомом, ионом или молекулой, который не удовлетворяет правилу октета. С другой стороны, нуклеофил - это атом, ион или молекула с высокой плотностью электронов. Он отдает одиночную пару электрофилу, образуя ковалентную связь. Он идентифицируется по положительным зарядам и свободным электронам на своей орбите.

Химические реакции электрофилов и нуклеофилов

Нуклеофил участвует в нуклеофильном замещении и добавлении, тогда как электрофил участвует в электрофильном замещении и добавлении..

Идентификация заряда у электрофилов и нуклеофилов

Электрофил может быть нейтрально или положительно заряженным, тогда как нуклеофил может быть нейтрально или отрицательно заряженным. Электрофил принимает электроны, следовательно, он называется кислотой Льюиса, тогда как нуклеофил жертвует электроны, следовательно, он называется основанием Льюиса..

Electrophile Verses Nucleophile: Сравнительная таблица

Резюме Электрофил Стихи Нуклеофил

• Электрофил представляет собой электронодефицитный атом, ион или молекулу, в то время как нуклеофил представляет собой обогащенный электронами атом, молекулу или ион
• Электрофил может быть заряжен положительно или нейтрально, тогда как нуклеофил может быть заряжен отрицательно или нейтрально.
• Электрофил называется кислотой Льюиса, а нуклеофил называется основанием Льюиса.
• Электрофил принимает электроны и жертвует протоны, в то время как нуклеофил жертвует электроны и принимает протоны.