Разница между гидридом и метиловым сдвигом

ключевое отличие между гидридом и метилом сдвиг что сдвиг гидрида может происходить, когда атом водорода перемещается к атому углерода, несущему положительный заряд от соседнего углерода в той же молекуле, тогда как сдвиг метила происходит, когда метильная группа переходит к атому углерода, несущему положительный заряд от соседнего атома углерода в той же молекуле.

Термины гидридный сдвиг и метиловый сдвиг подпадают под подтему карбокатиона перестановки. Здесь либо атом водорода, либо метильная группа движется к заряженному атому углерода от соседнего атома углерода в том же соединении.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое гидридный сдвиг
3. Что такое Метил Сдвиг
4. Сходство гидрида и метилового сдвига
5. Сравнение бок о бок - гидрид против метилового сдвига в табличной форме
6. Резюме

Что такое гидридный сдвиг?

Гидридный сдвиг - это перемещение атома водорода от одного углерода к заряженному соседнему атому углерода того же соединения. Чаще всего карбокатионные перестройки встречаются при вторичных карбокатионах. Перегруппированный карбокатион является основным продуктом реакции синтеза, поскольку он является наиболее стабильной формой.

Если вторичный карбокатион вицинален по отношению к третичному атому углерода, несущему атом водорода, то происходит гидридный сдвиг. Мы называем это 1,2-гидридным сдвигом. Это смещение возможно при наличии положительного заряда на атоме углерода, где его соседний атом углерода имеет удаляемый атом водорода.

Что такое Метил Сдвиг?

Метильный сдвиг - это перемещение метильной группы от одного атома углерода к заряженному соседнему атому углерода того же соединения. Мы называем это метильным сдвигом, если движущийся химический элемент представляет собой метильную группу, и это может быть также любая другая возможная алкильная группа. Здесь меньшая замещающая алкильная группа имеет тенденцию быть движущимися химическими веществами, которые присоединяются к заряженному атому углерода. Сдвиг метильной группы называется 1,2-метильным сдвигом.

Каковы сходства между гидридом и метиловым сдвигом?

Как правило, механизм сдвига гидрида и сдвига метила одинаков. Здесь стрелка начинается от атома углерода, где заместитель (атом водорода метильной группы) присоединен, и указывает на заряженный атом углерода. Это показывает, что атом водорода или метильная группа мигрирует к карбокатиону со своими электронами. Оба этих сдвига приводят к новому карбокатиону в конце процесса перегруппировки. Кроме того, сдвиг гидрида или сдвиг метила не может быть сделан за 1,3 или 1,4 сдвига.

В чем разница между гидридом и метиловым сдвигом?

Гидридный сдвиг и метиловый сдвиг являются типами карбокатионных перегруппировок. Основное различие между гидридным и метиловым сдвигом заключается в том, что гидридный сдвиг может происходить, когда атом водорода перемещается к атому углерода, несущему положительный заряд от соседнего углерода в той же молекуле, тогда как метильный сдвиг происходит, когда метильная группа переходит к атому углерода. несущий положительный заряд от соседнего атома углерода в той же молекуле. Кроме того, в то время как гидридный сдвиг назван 1,2-гидридным сдвигом, метиловый сдвиг назван 1,2-метиловым сдвигом.

Ниже инфографики суммируется разница между сдвигом гидрида и метила.

Основная информация - Гидрид против метилового сдвига

Гидридный сдвиг и метиловый сдвиг являются типами карбокатионных перегруппировок. Основное различие между сдвигом гидрида и метила состоит в том, что сдвиг гидрида может происходить, когда атом водорода перемещается к атому углерода, несущему положительный заряд от соседнего углерода в той же молекуле, тогда как сдвиг метила происходит, когда метильная группа перемещается к несущему атом углерода. положительный заряд от соседнего атома углерода в той же молекуле.

Ссылка:

1. «Карбокационные перестановки». Химия LibreTexts, Libretexts, 5 июня 2019 года, доступно здесь.
2. «1,2-гидридный сдвиг». Химия LibreTexts, Libretexts, 5 июня 2019 года, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Конверсия альфа-терпинил-катиона в сабинен». Автор: A1abbas - собственная работа (CC BY-SA 4.0) через Commons Wikimedia.