Разница между гиперконъюгацией и резонансом
Share
Ключевая разница - гиперконъюгация против резонанса
Гиперконъюгация и резонанс могут стабилизировать многоатомные молекулы или ионы двумя различными способами. Требования к этим двум процессам различны. Если молекула может иметь более одной резонансной структуры, эта молекула обладает резонансной стабилизацией. Но гиперконъюгация происходит в присутствии σ-связи с соседней пустой или частично заполненной p-орбитальной или π-орбитальной. Это ключевое отличие Гиперконъюгация и резонанс
Что такое гиперконъюгация?
Взаимодействие электронов в σ-связи (обычно связи C-H или C-C) со смежной пустой или частично заполненной p-орбиталью или π-орбиталью приводит к увеличению молекулярной орбитали за счет повышения стабильности системы. Это стабилизационное взаимодействие называется гиперконъюгацией. Согласно теории валентных связей, это взаимодействие описывается как «двойная связь без связи резонанс».
Шрайнер Гиперконъюгация
Что такое резонанс?
Резонанс - это метод описания делокализованных электронов в молекуле или многоатомном ионе, когда он может иметь более одной структуры Льюиса, чтобы выразить картину связывания. Несколько участвующих структур могут быть использованы для представления этих делокализованных электронов в молекуле или ионе, и эти структуры называются резонансные структуры. Все способствующие структуры могут быть проиллюстрированы с использованием структуры Льюиса со счетным числом ковалентных связей путем распределения электронной пары между двумя атомами в связи. Поскольку несколько структур Льюиса могут быть использованы для представления молекулярной структуры. Фактическая молекулярная структура является промежуточным звеном всех возможных структур Льюиса. Это называется резонансный гибрид. Все способствующие структуры имеют ядра в одинаковом положении, но распределение электронов может быть различным.
Фенольный резонанс
В чем разница между гиперконъюгацией и резонансом?
Характеристики гиперконъюгации и резонанса
сверхсопряжения
- Гиперконъюгация влияет на длину связи и приводит к укорочению сигма-связей (σ-связей).
| молекула | Длина связи C-C | причина |
| 1,3-Бутадиен | 1,46 А | Нормальное сопряжение между двумя алкенильными частями. |
| Метилацетилен | 1,46 А | Гиперконъюгация между алкильной и алкинильной частями |
| метан | 1,54 А | Это насыщенный углеводород без гиперконъюгации |
- Молекулы с гиперконъюгацией имеют более высокие значения теплоты образования по сравнению с суммой их энергий связи. Но теплота гидрирования на двойную связь меньше, чем у этилена.
- Стабильность карбокатионов варьируется в зависимости от количества связей C-H, связанных с положительно заряженным атомом углерода. Стабилизация гиперконъюгации выше, когда присоединено много связей C-H.
(СН3)3С+ > (CH3)2СН+ > (CH3) СН2+ > CH3+
- Относительная сила гиперконъюгации зависит от изотопного типа водорода. Водород обладает большей прочностью по сравнению с дейтерием (D) и тритием (T). Тритий обладает наименьшей способностью проявлять гиперконъюгацию среди них. Энергия, необходимая для разрыва связи C-T> связи C-D> связи C-H, и это облегчает гиперконъюгацию H.
Резонанс
- Несколько структур Льюиса могут использоваться для представления структуры, но фактическая структура является промежуточным звеном этих способствующих структур, и она представлена резонансным гибридом.
- Резонансные структуры не являются изомерами. Эти резонансные структуры отличаются только положением электронов, но не положением ядер.
- Каждая структура Льюиса имеет одинаковое число валентных и неспаренных электронов, и это приводит к тому, что в каждой структуре одинаковый заряд.
- Фактическая структура обладает меньшей общей потенциальной энергией по сравнению с оценочной стоимостью участвующих структур. Следовательно, молекулы / ионы, имеющие резонансный гибрид, обеспечивают дополнительную стабилизацию соответствующей молекулы / иона.
