Разница между лизином и L-лизином

Ключевая разница - лизин против L-лизина
 

Лизин и L-лизин являются типами аминокислот, обладающими одинаковыми физическими свойствами, хотя между ними есть некоторая разница. Ключевое различие между лизином и L-лизином заключается в способности вращать плоскую поляризацию света. Лизин является биологически активной природной незаменимой -аминокислотой. Это может происходить в двух изомерных формах из-за возможности образования двух разных энантиомеров вокруг хирального атома углерода. Они известны как L- и D-формы, аналогичные левосторонним и правосторонним конфигурациям. Говорят, что эти L- и D-формы оптически активны и вращают плоскополяризованный свет в другом смысле; по часовой стрелке или против часовой стрелки. Если свет вращает лизин против часовой стрелки, то свет проявляет левовращение, и он известен как L-лизин. Однако здесь следует тщательно отметить, что D- и L-метка изомеров не совпадает с D- и L-меткой.

Что такое лизин?

Лизин является незаменимая аминокислота который не синтезируется в нашем организме и должен обеспечиваться обычной диетой. Поэтому лизин является незаменимой аминокислотой для человека. Это биологически важное органическое соединение, состоящее из амина (-NH₂) и функциональные группы карбоновой кислоты (-COOH) с химической формулой NH₂-(СН₂)₄-CH (NH₂) -СООН. Ключевыми элементами лизина являются углерод, водород, кислород и азот. В биохимии аминокислоты, имеющие как аминогруппу, так и группу карбоновой кислоты, присоединенную к первому (альфа-) атому углерода, известны как α-аминокислоты. Таким образом, лизин также рассматривается как α-аминокислоты. Структура лизина приведена на рисунке 1.

Рисунок 1: Молекулярная структура лизина (* атом углерода представляет собой хиральный или асимметричный атом углерода и также представляет собой альфа-атом углерода)

Лизин является основным по природе, потому что он содержит две основные аминогруппы и одну группу кислой карбоновой кислоты. Следовательно, он также образует обширную водородную связь из-за присутствия двух аминогрупп. Хорошие источники лизина богатые белком животные источники, такие как яйца, красное мясо, баранина, свинина и птица, сыр и определенная рыба (такие как треска и сардины). Лизин также богат растительными белками как соя, бобы и горох. Тем не менее, это ограничивающая аминокислота в большинстве зерновых культур, но в большом количестве в большинстве бобовых и бобовых.

Что такое L-лизин?

Лизин имеет четыре разные группы вокруг 2^й углерод, и это асимметричная структура. Кроме того, лизин является оптически активной аминокислотой благодаря наличию этого асимметричного или хирального атома углерода. Таким образом, лизин может создавать стереоизомеры, которые представляют собой изомерные молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся в трехмерной ориентации их атомов в пространстве. Энантиомеры - это два стереоизомера, которые связаны друг с другом отражением или являются зеркальными изображениями друг друга, которые не наложены друг на друга. Лизин доступен в двух энантиомерных формах, известных как L- и D-, и энантиомеры лизина приведены на фиг.2..

Фигура 2: Энантиомеры аминокислоты лизина. Группы COOH, H, R и NH2 расположены вокруг атома C по часовой стрелке, энантиомер называется L-формой и D-формой в противном случае. L- и D- относятся только к пространственному расположению вокруг атома углерода и не относятся к оптической активности. В то время как L- и D-формы хиральной молекулы вращают плоскость поляризованного света в разных направлениях, некоторые L-формы (или D-формы) вращают свет влево (лево или l-форму), а некоторые - вправо. (декстро или д-форма). l- и d-формы называются оптическими изомерами.

L-лизин и D-лизин являются энантиомерами друг друга, имеют одинаковые физические свойства, за исключением направления, в котором они вращают поляризованный свет. Они имеют не накладываемые отношения зеркального отображения. Однако номенклатура D и L не распространена в аминокислотах, включая лизин. Они вращают плоскополяризованный свет одинаковой величины, но в разных направлениях. D и L-изомер лизина, который вращает плоский поляризованный свет в направлении по часовой стрелке, называется правовращающим или D-лизин и тот, который вращает плоский поляризованный свет в направлении против часовой стрелки, называется левовращающим или L-лизин (Фигура 2).

L-лизин является наиболее доступная стабильная форма лизина. D-лизин является синтетической формой лизина и может быть синтезирован из l-лизина путем рацемизации. Он используется при переработке поли-d-лизина, который используется в качестве материала покрытия для улучшения прикрепления клеток. L-лизин играет важную роль в организме человека, в поглощении кальция, выработке мышечного белка и синтезе гормонов, ферментов и антител. В промышленности L-лизин получают методом микробной ферментации с использованием Corynebacterium glutamicum.

В чем разница между лизином и L-лизином?

Лизин и L-лизин имеют одинаковые физические свойства, за исключением направления, в котором они вращают поляризованный свет. В результате L-лизин может иметь существенно разные биологические эффекты и функциональные свойства. Тем не менее, были проведены очень ограниченные исследования, чтобы различать эти биологические эффекты и функциональные свойства. Некоторые из этих различий могут включать,

Вкус

L-лизин: L-формы аминокислот имеют тенденцию быть безвкусными.

D-лизин: D-формы аминокислот имеют тенденцию быть сладкими на вкус.

Поэтому l-лизин может быть меньше / не слаще, чем лизин.

изобилие

L-лизин: L-формы аминокислот, включая l-лизин, являются наиболее распространенной формой в природе. Например, девять из девятнадцати L-аминокислот, обычно встречающихся в белках, являются правовращающими, а остальные - левовращающими.

D-лизин: Было обнаружено, что D-формы аминокислот, которые наблюдались экспериментально, встречаются очень редко.

Ссылки: Соломонов, Т.В. Грэм и Грейг Б. Фрайл (2004). Органическая химия (8^го ред). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Стереохимия, основа для сложной глупости в фармакокинетике и клинической фармакологии, Европейский журнал клинической фармакологии, 26, 663-668. Изображение предоставлено: «L-лизин-монокатион-из-гидрохлорид-дигидрат-xtal-3D-шарики» Бена Миллса - собственная работа через Wikimedia Commons