Разница между пиррол-фураном и тиофеном

ключевое отличие между пиррол фураном и тиофеном является то, что пиррол содержит группу -NH в пятичленном углеродном кольце, а фуран содержит атом кислорода в пятичленном углеродном кольце, тогда как тиофен содержит атом серы в пятичленном углеродном кольце..

Пирролфуран и тиофен являются органическими соединениями. Это пятичленные кольцевые структуры, в которых один атом углерода заменен другой группой, такой как аминогруппа, атом кислорода или атом серы..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое пиррол 
3. Что такое Фуран 
4. Что такое тиофен
5. Сравнение бок о бок - пиррол против фурана против тиофена в форме таблицы
6. Резюме

Что такое пиррол?

Пиррол представляет собой пятичленное кольцо с химической формулой С4ЧАС4NH. Это гетероциклическое соединение, в котором атом азота способствует образованию кольцевой структуры наряду с четырьмя другими атомами углерода. Мы можем наблюдать пиррол как летучую и бесцветную жидкость при комнатной температуре. Однако при воздействии нормального воздуха жидкость легко темнеет. Поэтому нам нужно очистить его перед использованием. Очистка может быть осуществлена ​​путем дистилляции непосредственно перед использованием. Кроме того, эта жидкость имеет ореховый запах.

Рисунок 01: Структура пиррола

В отличие от некоторых других пятичленных гетероциклических колец, таких как фуран и тиофен, пиррол имеет диполь, в котором положительная сторона кольца находится у гетероатома (группа -NH несет положительный заряд). Пиррол является слабоосновным соединением.

Более того, это соединение встречается в природе как производные. Например, витамин B12, желчные пигменты, такие как билирубин, порфирины и т.д., являются производными пиррола. Однако это соединение слегка токсично. В промышленном масштабе мы можем синтезировать пиррол путем обработки фурана аммиаком. Но эта реакция требует твердого катализатора, а также.

Что такое фуран?

Фуран представляет собой пятичленную кольцевую структуру, содержащую атом кислорода в составе кольца. Это означает, что атом кислорода, наряду с четырьмя атомами углерода, образует пятичленное кольцо фурана. Это названо как ароматическое гетероциклическое кольцо. При комнатной температуре это соединение выходит в виде бесцветной и очень летучей жидкости. Также эта жидкость легко воспламеняется. температура кипения фурана очень близка к комнатной температуре. Кроме того, он имеет сильный эфирный запах. При рассмотрении токсичности фуран очень токсичен и может быть канцерогенным для человека..

Рисунок 02: Структура фурана

Кроме того, ароматичность фурана обусловлена ​​делокализацией неподеленных электронных пар атома кислорода в кольцо. Кроме того, это соединение значительно более реакционноспособно, чем бензол, в реакциях электрофильного замещения. Это из-за электронодонорного поведения атома кислорода.

В промышленном масштабе мы можем производить фуран путем декарбонилирования фурфурола в присутствии палладиевого катализатора. Или же мы можем использовать другой метод, в котором окисление 1,3-бутадиена осуществляется в присутствии медных катализаторов..

Что такое тиофен?

Тиофен представляет собой пятичленную кольцевую структуру, которая имеет атом серы и четыре атома углерода в кольце. Следовательно, это ароматическое гетероциклическое кольцо. Химическая формула структуры C4ЧАС4S. Это бесцветная жидкость с бензолоподобным запахом. Есть много других сходств между тиофеном и бензолом, таких как реакционная способность. Мы можем отличить тиофен от бензола в зависимости от высокой реакционной способности тиофена в отношении сульфирования.

Рисунок 03: Структура тиофена

Что касается производства тиофена, мировое производство включает парофазную реакцию сероуглерода и бутанола. Также для этой реакции требуется кислородный катализатор и высокая температура..

В чем разница между пиррол-фураном и тиофеном?

Пиррол, фуран и тиофен являются органическими соединениями. Это пятичленные кольцевые структуры, в которых один атом углерода заменен другой группой, такой как аминогруппа, атом кислорода или атом серы. Следовательно, ключевое различие между пирролфураном и тиофеном состоит в том, что пиррол содержит группу -NH в пятичленном углеродном кольце, а фуран содержит атом кислорода в пятичленном углеродном кольце, тогда как тиофен содержит атом серы в пятичленном углеродное кольцо.

Ниже инфографики суммируется разница между пиррол фуран и тиофен.

Основная информация - Пиррол против Фуран против Тиофен

Пиррол, фуран и тиофен являются органическими соединениями. Это пятичленные кольцевые структуры, в которых один атом углерода заменен другой группой, такой как аминогруппа, атом кислорода или атом серы. Поэтому ключевое различие между пирролом, фураном и тиофеном заключается в том, что пиррол содержит группу -NH в пятичленном углеродном кольце, а фуран содержит атом кислорода в пятичленном углеродном кольце, тогда как тиофен содержит атом серы в пяти- членное углеродное кольцо.

Ссылка:

1. «Пиррол». Википедия, Фонд Викимедиа, 28 декабря 2019 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Pyrrole-2D-пронумерован» Джинто (доклад) - собственная работа (Public Domain) через Commons Wikimedia
2. «Furan-2D-пронумерован» Джинто - собственная работа (Public Domain) через Commons Wikimedia
3. «Thiophene-2D-пронумерован» Джинто - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia