Разница между реакциями SN2 и E2

Ключевая разница - SN2 против E2 Реакции
 

ключевое отличие между реакциями SN2 и E2 является то, что Реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, тогда как реакции E2 являются реакциями элиминации. Эти реакции очень важны в органической химии, потому что образование различных органических соединений описывается этими реакциями.

Существует два типа реакций нуклеофильного замещения, называемых реакциями SN1 и реакциями SN2, которые отличаются друг от друга в зависимости от количества стадий, вовлеченных в каждый механизм. Однако оба эти механизма включают замещение функциональной группы в органическом соединении нуклеофилом. Существует два типа реакций элиминации, называемых реакциями E1 и E2. Эти реакции дают механизм выведения функциональной группы из органического соединения..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое реакции SN2
3. Что такое реакции Е2
4. Сходства между реакциями SN2 и E2
5. Сравнение сторон - реакции SN2 против E2 в табличной форме
6. Резюме

Что такое реакции SN2?

Реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, которые являются бимолекулярными. Реакции SN2 являются одностадийными реакциями. Это означает, что разрыв связи и образование связи происходят на одной и той же стадии. Реакция является бимолекулярной, потому что на стадии определения скорости реакции SN2 участвуют две молекулы.

Реакции SN2 происходят в алифатических углеродных центрах sp3 со стабильными уходящими группами, которые присоединены к этому углеродному центру. Эти уходящие группы являются более электроотрицательными, чем углерод. В большинстве случаев уходящая группа представляет собой атом галогенида, поскольку галогениды обладают высокой электроотрицательностью и стабильны.

Реакции SN2 имеют место в первичных и вторичных замещенных атомах углерода, поскольку стерическое препятствие препятствует прохождению третичных структур через механизм SN2. Если вокруг углеродного центра имеются громоздкие группы (что вызывает стерические затруднения), то образуется промежуточный карбокатион. Это приводит к реакции SN1, а не реакции SN2.

Рисунок 01: Механизм реакции SN2

Скорость реакции SN2 зависит от различных факторов; Нуклеофильная сила определяет скорость реакции, потому что стерическое препятствие влияет на нуклеофильную силу. Растворители, используемые в реакции, также влияют на скорость реакции; полярные апротонные растворители являются предпочтительными для реакций SN2. Если уходящая группа очень стабильна, это также влияет на скорость реакции SN2.

Каковы реакции E2?

Реакции E2 являются реакциями элиминации в органической химии, которые являются бимолекулярными реакциями. Эти реакции известны как бимолекулярные реакции, потому что стадия реакции, определяющая скорость, включает две молекулы реагента. Однако реакции E2 являются одностадийными реакциями. Это означает, что разрыв связи и образование связей происходят на одной и той же стадии. Напротив, реакции E1 являются двухстадийными реакциями..

В реакциях E2 существует единственное переходное состояние. В этих реакциях функциональная группа или заместитель удаляется из органического соединения, пока образуется двойная связь. Поэтому реакции E2 вызывают ненасыщенность насыщенных химических связей. Этот тип реакций часто встречается в алкилгалогенидах. По существу, первичные алкилгалогениды наряду с некоторыми вторичными галогенидами подвергаются реакциям E2.

Реакции Е2 происходят в присутствии сильного основания. Затем стадия определения скорости реакции E2 включает как субстрат (исходное органическое соединение), так и основание в качестве реагентов (это делает его бимолекулярной реакцией).

Рисунок 02: Механизм реакции E2

Основными факторами, которые влияют на скорость реакции E2, являются прочность основания (чем выше сила основания, тем выше скорость реакции), тип растворителя (предпочтительны полярные протонные растворители), стабильность уходящей группы (более высокая стабильность). уходящей группы, выше скорость реакции) и т. д..

Каковы сходства между реакциями SN2 и E2?

• Реакции как SN2, так и E2 являются бимолекулярными реакциями..
• Обе реакции являются одностадийными.
• Обе реакции распространены в первичной и вторичной структурах органических соединений..

В чем разница между реакциями SN2 и E2?

Реакции SN2 против E2
SN2-реакции являются реакциями нуклеофильного замещения, которые являются бимолекулярными.	E2-реакции - это реакции элиминации в органической химии, которые являются бимолекулярными реакциями..
Природа
SN2-реакции являются реакциями замещения.	Реакции E2 являются реакциями устранения.
нуклеофил
Для реакций SN2 требуется нуклеофил.	Реакция Е2 не требует нуклеофила.
База
Реакции SN2 по существу не требуют основания.	Реакции E2 требуют сильного основания.
Тип растворителя
Реакции SN2 предпочитают полярные апротонные растворители.	Реакции Е2 предпочитают полярные протонные растворители.
Факторы, влияющие на скорость реакции
Скорость реакции SN2 определяется нуклеофильной силой, типом растворителя, стабильностью уходящей группы и т. Д..	Скорость реакции Е2 определяется силой основания, типом растворителя, стабильностью уходящей группы и т. Д..

Резюме - SN2 против E2 Реакции

Реакции SN2 и E2 очень распространены в органической химии. Реакции SN2 представляют собой одностадийные бимолекулярные реакции нуклеофильного замещения. Реакции Е2 - одностадийные, бимолекулярные, реакции элиминации. Разница между реакциями SN2 и E2 заключается в том, что реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, тогда как реакции E2 являются реакциями элиминации..

Ссылка:

1. «14.3: Устранение по механизмам E1 и E2». Химия LibreTexts, Libretexts, 21 июля 2016 года. Доступно здесь  
2. «Реакция SN2». Википедия, Фонд Викимедиа, 11 марта 2018 г. Доступно здесь
3. «Реакция устранения». Википедия, Фонд Викимедиа, 16 марта 2018 г. Доступно здесь  

Изображение предоставлено:

1. «Реакционный механизм SN2» от Calvero. - Самодельный с ChemDraw., (Общественное достояние) через Commons Wikimedia  
2. 'E2-механизм' Матиаса М. - собственная работа, (общественное достояние) через Wikimedia Commons