Разница между реакциями SN1 и SN2
Share
Ключевая разница - SN1 против SN2 Реакции
Реакции SN1 и SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения и чаще всего встречаются в органической химии. Два символа SN1 и SN2 относятся к двум механизмам реакции. Символ SN обозначает «нуклеофильное замещение». Хотя оба SN1 и SN2 относятся к одной и той же категории, они имеют много различий, включая механизм реакции, нуклеофилы и растворители, участвующие в реакции, и факторы, влияющие на этап определения скорости. ключевое отличие между реакциями SN1 и SN2 является то, что SN1 реакции имеют несколько этапов, тогда как SN2 реакции имеют только один шаг.
Что такое реакции SN1?
В реакциях SN1 1 указывает, что стадия определения скорости является мономолекулярной. Таким образом, реакция имеет зависимость первого порядка от электрофила и зависимость нулевого порядка от нуклеофила. Карбокатион образуется в качестве промежуточного соединения в этой реакции, и этот тип реакций обычно происходит во вторичных и третичных спиртах. Реакции SN1 имеют три этапа.
- Формирование карбокатиона путем удаления уходящей группы.
- Реакция между карбокатионом и нуклеофилом (Нуклеофильная атака).
- Это происходит только тогда, когда нуклеофил является нейтральным соединением (растворителем).
Что такое реакции SN2?
В реакциях SN2 одна связь разрывается, и одна связь образуется одновременно. Другими словами, это включает смещение уходящей группы нуклеофилом. Эта реакция очень хорошо происходит в метиловых и первичных алкилгалогенидах, в то время как в третичных алкилгалогенидах очень медленная, поскольку обратная атака блокируется громоздкими группами..
Общий механизм реакций SN2 можно описать следующим образом.
В чем разница между реакциями SN1 и SN2?
Характеристики реакций SN1 и SN2:
Механизм:
SN1 Реакции: SN1 реакции имеют несколько этапов; оно начинается с удаления уходящей группы, что приводит к карбокатиону, а затем к атаке нуклеофила.
SN2 Реакции: SN2 реакции представляют собой одностадийные реакции, в которых на стадии определения скорости участвуют как нуклеофил, так и субстрат. Следовательно, концентрация субстрата и нуклеофила будет влиять на этап определения скорости..
Барьеры реакции:
SN1 Реакции: Первым этапом реакций SN1 является удаление уходящей группы с образованием карбокатиона. Скорость реакции пропорциональна стабильности карбокатиона. Следовательно, образование карбокатиона является самым большим барьером в реакциях SN1. Стабильность карбокатиона увеличивается с увеличением числа заместителей и резонанса. Третичные карбокатионы являются наиболее стабильными, а первичные карбокатионы являются наименее стабильными (третичный> вторичный> первичный).
SN2 Реакции: Стерическое препятствие является барьером в СН2 реакции, так как он протекает через обратную атаку. Это происходит, только если доступны пустые орбитали. Когда к уходящей группе присоединяется больше групп, это замедляет реакцию. Таким образом, самая быстрая реакция происходит при образовании первичных карбокатионов, тогда как самая медленная - у третичных карбокатионов (первичный-самый быстрый> вторичный> третичный-самый медленный).
нуклеофил:
SN1 Реакции: SN1реакции требуют слабых нуклеофилов; они являются нейтральными растворителями, такими как СН3ОН, Н2О и СН3СН2ОЙ.
SN2 Реакции: SN2 реакции требуют сильных нуклеофилов. Другими словами, они являются отрицательно заряженными нуклеофилами, такими как СН3О-, CN-, RS-, N3- и HO-.
Растворитель:
SN1 Реакции: Реакции SN1 благоприятствуют полярные протонные растворители. Примерами являются вода, спирты и карбоновые кислоты. Они также могут выступать в качестве нуклеофилов для реакции.
SN2 Реакции: Реакции SN2 протекают хорошо в полярных апротонных растворителях, таких как ацетон, ДМСО и ацетонитрил.
Определения:
нуклеофил: химическая разновидность, которая отдает электронную пару электрофилу, чтобы сформировать химическую связь относительно реакции.
электрофил: реагент, притягиваемый к электронам, это положительно заряженные или нейтральные частицы, имеющие свободные орбитали, которые притягиваются к центру, обогащенному электронами.
Список литературы: Master Organic Chemistry - Сравнение реакций органических соединений SN1 и SN2. Портал органической химии - нуклеофильное замещение (SN1SN2)