Разница между SN1 и SN2

SN1 против SN2

В химии есть много технических вопросов для изучения. Одним из них является разница между реакциями SN1 и SN2. На самом деле, как SN1, так и SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, которые являются реакциями между донором электронной пары и акцептором электронной пары. В обоих типах реакции гибридизованный электрофил должен иметь уходящую группу (X), чтобы указанная реакция имела место.

Во время реакции типа SN1 (двухступенчатой) первоначально будет образовываться карбокатион. Затем он будет реагировать с нуклеофилом, потому что он может атаковать с обеих сторон; тогда как во время реакции типа SN2 две молекулы участвуют в фактическом переходном состоянии. Выход из группы вылета происходит одновременно (один шаг) с атакой на обратную сторону нуклеофила. Из-за этого факта это приводит к предсказуемой конфигурации, и это может также быть полностью изменено.

В обеих реакциях нуклеофил участвует в группе отправления. Всегда лучше изучить свойства группы отправления, а также стоит изучить факторы, которые будут определять, следует ли конкретная реакция по пути SN1 или SN2.

Растворитель, который используется в реакции, также играет важную роль в определении пути реакции. Безопаснее предположить, что первично замещенная исходная группа будет следовать по пути SN2, поскольку образование соответствующего нестабильного первичного иона карбения крайне необходимо..

Реакция SN1-пути очень возможна для соединений с третичным замещением, поскольку соответствующий третичный ион карбения стабилизируется посредством гиперконъюгации. Это также связано с тем, что ион карбения является плоским, менее затрудненным и более естественно реагирующим, чем незаряженное исходное соединение. Таким образом, на самом деле лучше, если растворитель стабилизирует ионы, чтобы реакция могла следовать.

Таким образом, хотя SN1 и SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, существуют некоторые различия:

1. Для реакций SN1 этап, определяющий скорость, является мономолекулярным, тогда как для реакции SN2 он является бимолекулярным..
2. SN1 - двухступенчатый механизм, тогда как SN2 - только одношаговый процесс.
3. Во время реакций SN1 карбокатион образуется в качестве промежуточного соединения, тогда как во время реакций SN2 он не образуется..
4. В реакциях SN2 можно нарисовать промежуточную структуру, в которой углерод имеет частичную связь с входящим нуклеофилом и уходящей группой, тогда как это невозможно в реакциях пути SN1, поскольку присутствуют соседние группы..