Разница между стереоцентром и киральным центром

Основное различие между стереоцентром и хиральным центром заключается в том, что стереоцентр - это любая точка молекулы, которая может дать стереоизомер, когда две группы взаимозаменяются в этой точке. тогда как хиральный центр представляет собой атом в молекуле, который может дать энантиомер, когда две группы в этом центре взаимозаменяются.

Два термина стереоцентр и хиральный центр часто используются взаимозаменяемо, потому что все хиральные центры являются стереоцентрами; однако все стереоцентры не являются киральными центрами.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое стереоцентр 
3. Что такое хиральный центр
4. Сходство между стереоцентром и хиральным центром
5. Сравнение бок о бок - стереоцентр против хирального центра в табличной форме
6. Резюме

Что такое стереоцентр?

Стереоцентр - это точка в молекуле, которая может дать начало стереоизомерам. Тем не менее, это не обязательно быть атомом. Если две группы атомов, связанных с этой точкой, взаимозаменяемы, это дает стереоизомер. Стереоизомеры - это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу и атомное строение, но разные пространственные расположения.

Стереоцентры также известны как стереогенные центры. Если стереоцентр представляет собой атом углерода, он может быть либо sp2-гибридизированным, либо sp3-гибридизированным. Это означает, что стереоцентр может иметь либо двойные связи, либо одинарные связи, соответственно. Некоторые ахиральные молекулы также имеют стереоцентры. Например, цис-транс-изомеры имеют стереоцентры, но большинство из них не имеют хиральных центров..

Рисунок 1: Цис-транс-изомеры дихлорэтена (I-цис-изомер, II-транс-изомер)

Вышеуказанные молекулы не имеют хиральных центров. Но у них есть стереоцентры. Оба винильных атома углерода являются стереоцентрами (атомы углерода с двойной связью). Это потому, что когда группы, присоединенные к этим атомам углерода, обмениваются, они дают начало изомерам.

Что такое Хираль Центр?

Хиральный центр - это атом углерода, с которым связаны четыре разных атома или группы атомов. Хиральные соединения являются соединениями, содержащими хиральные атомы углерода. Важно отметить, что свойство наличия хиральных центров известно как хиральность. Хиральный центр по существу sp3 гибридизован, потому что он должен нести четыре разные группы атомов, образуя четыре одинарные ковалентные связи.

Рисунок 2: Энантиомеры растут из-за присутствия хиральных центров.

Хиральные центры вызывают оптическую изомерию соединений. Другими словами, соединения, имеющие хиральные центры, не накладываются на его зеркальное отображение. Следовательно, соединение, имеющее хиральный центр, и молекула, напоминающая его зеркальное отображение, представляют собой два разных соединения. Эти две молекулы вместе известны как энантиомеры.

Каковы сходства между стереоцентром и хиральным центром?

  • Как стереоцентры, так и хиральные центры дают начало стереоизомерам..
  • Все хиральные центры являются стереоцентрами, но все стереоцентры не являются хиральными центрами.

В чем разница между стереоцентром и хиральным центром?

Стереоцентр против Шираль Центр

Стереоцентр - это точка в молекуле, которая может дать начало стереоизомерам. Хиральный центр - это атом углерода, с которым связаны четыре разных атома или группы атомов.
Природа
Стереоцентр - это точка в молекуле, а не обязательно атом. Хиральный центр представляет собой атом углерода.
Гибридизация углерода
Если стереоцентр является атомом углерода, он может быть либо sp2-гибридизированным, либо sp3-гибридизированным. Хиральные центры по существу sp3 гибридизуются.
Группы атомов
К стереоцентрам можно прикрепить три или четыре группы. Киральные центры по существу имеют четыре группы.
Химические связи
Стереоцентр может иметь одинарные или двойные связи. Хиральные центры имеют только одну связь вокруг него.
Результаты обмена группами
Обмен группами в стереоцентре образует стереоизомеры. Обмен группами в хиральном центре образует энантиомеры.

Резюме - Стереоцентр против Шираль Центра

Все хиральные центры являются стереоцентрами, но все стереоцентры не являются хиральными центрами. Стереоцентр представляет собой любую точку молекулы, которая может давать стереоизомер, когда две группы взаимозаменяются в этой точке, тогда как хиральный центр представляет собой атом в молекуле, который может давать энантиомер, когда две группы в этом центре взаимозаменяются. В этом ключевое отличие стереоцентра от хирального центра.

Изображение предоставлено:

1. «Дихлорэтен» Автор V8rik - ru: Изображение: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «Талидомид-энантиомеры» Клауса Хоффмайера - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia

Ссылка:

1. Хельменстин, Энн Мари. «Что такое хиральный центр по химии?» ThoughtCo, доступно здесь.
2. «Хиральность (химия)». Википедия, Фонд Викимедиа, 10 апреля 2018 г., доступно здесь.
3. «Стереоцентр». Википедия, Фонд Викимедиа, 10 апреля 2018 г., доступно здесь.