Разница между стереоспецифическими и стереоселективными реакциями

Ключевая разница - стереоспецифические против стереоселективных реакций
 

Основное различие между стереоспецифическими и стереоселективными реакциями заключается в том, что, в стереоспецифических реакциях разные стереоспецифические реагенты дают разные стереоизомеры продукта в идеальных условиях (продукт специфичен для стереоизомера реагента), тогда как в стереоселективных реакциях один реагент может давать разные типы стереоизомеров.

Стереохимия - это часть химии, которая имеет дело с трехмерными структурами молекул. Стереохимические реакции подразделяются на две группы как стереоспецифичные и стереоселективные в зависимости от стереохимии продукта. Эти продукты называются стереоизомерами.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое стереоспецифические реакции
3. Что такое стереоселективные реакции
4. Сравнение сторон - стереоспецифические и стереоселективные реакции в табличной форме.
5. Резюме

Каковы стереоспецифические реакции?

В стереоспецифической реакции каждый стереоизомерный реагент дает другой стереоизомерный продукт или другой набор стереоизомерных продуктов. Все стереоспецифические реакции являются по существу стереоселективными, но стереоселективные реакции не обязательно являются стереоспецифичными. Примеры стереоспецифических реакций включают транс-добавление брома к (Е)- и (Z) алкены, электроциклические реакции, такие как замыкания с нарушением мозгового кровообращения, cheletropic син-добавление синглетных карбенов к алкенам и сигматропическая перегруппировка Клейзена цис- и транс- изомеры (4S) -винилоксипент-2-енов.

Рисунок 1: Стереоспецифическое раскрытие электроциклического кольца

Во всех этих реакциях стереоизомерные субстраты превращаются в стереоизомерные продукты. Не обязательно, чтобы реакция была на 100% стереоспецифичной. Если реакция дает смесь двух разных стереоизомеров в соотношении 80:20, реакцию называют 80% стереоспецифической.

Каковы стереоселективные реакции?

В стереоселективных реакциях один реагент дает два или более стероизомерных продукта, и один продукт является более заметным, чем другой продукт или продукты. Стереоселективные реакции могут быть описаны как умеренно стереоселективные, высокостереоселективные или полностью стереоселективные в зависимости от степени предпочтения конкретного стереоизомера..

Рисунок 02: D-A стереоселективность

Стереоселективные реакции имеют место при добавлении муравьиной кислоты к норборнену, диастереоселективное восстановление 4-трет-бутилциклогексанона с алюмогидридом лития и энантиоселективное алкилирование бензальдегида с реагентами цинкоорганического соединения в присутствии (1R, 2S) -N, N-дибинурина. катализатор.

В чем разница между стереоспецифическими и стереоселективными реакциями?

Стереоспецифические против стереоселективных реакций
Каждый стереоизомерный реагент дает другой стереоизомерный продукт или другой набор стереоизомерных продуктов..	Один реагент дает два или более стероизомерных продукта, и один продукт является более заметным, чем другой продукт или продукты..
отношения
Все стереоспецифические реакции являются по существу стереоселективными.	Все стереоселективные реакции не являются стереоспецифичными..
Примеры
транс-присоединение брома к (E) - и (Z) -алкенам, электроциклические реакции, такие как замыкания дисротаторного кольца, хелатропное син-присоединение синглетных карбенов к алкенам и сигматропная перегруппировка Клейзена цис- и транс-изомеров (4S) -vinyloxypent-2-ены	диастереоселективное восстановление 4-трет-бутилциклогексанона с помощью алюмогидрида лития и энантиоселективное алкилирование бензальдегида с помощью цинкоорганических реагентов в присутствии (1R, 2S) -N, N-дибутилнорефедрина в качестве катализатора

Резюме - стереоспецифические против стереоселективных реакций

Термины стереоселективных и стереоспецифических реакций задаются путем наблюдения трехмерной структуры стереоизомеров в стереохимических реакциях. В стереоспецифических реакциях каждый стереоизомерный реагент дает различный стереоизомерный продукт, тогда как в стереоселективных реакциях один реагент может давать два или более разных стереоизомерных продукта. В этом разница между стереоспецифическими и стереоселективными реакциями.

Ссылка:

1. Волк, Кристиан. Динамическая стереохимия киральных соединений: принципы и приложения. RSC Publishing, 2008.
2. Анслин, Эрик В. и Деннис А. Догерти. Современная физическая органическая химия. Университетская наука, 2006.
3. Брюс, Паула Юрканис. Основная органическая химия. Образование Пирсона, 2006.
4. Кэри, Фрэнсис А. и Ричард Дж. Сандберг. Усовершенствованная органическая химия, часть A: структура и механизмы. Springer, 2007.

Изображение предоставлено:

1. «Стереоспецифическое электроциклическое раскрытие кольца1» Ивогт - собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
2. «D-A стереоселективность» Арномба - самостоятельно подготовленный (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia