Разница между Synthon и синтетическим эквивалентом

ключевое отличие между синтоном и синтетическим эквивалентом является то, что синтон представляет собой группу химического соединения, которое может быть образовано известным синтетическим способом, тогда как синтетический эквивалент представляет собой реагент, выполняющий функцию синтона.

Термины синтон и синтетический эквивалент подпадают под ветвь ретросинтетического анализа. Это метод, который полезен для решения проблем, возникающих при планировании процесса органического синтеза. В этом методе анализа нам нужно преобразовать молекулу-мишень в простую структуру без эффекта взаимодействия реагента. Иногда мы используем термины синтон и синтетический эквивалент взаимозаменяемо, но это два разных компонента.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое Synthon 
3. Что такое синтетический эквивалент
4. Сравнение бок о бок - Synthon против синтетического эквивалента в табличной форме
5. Резюме

Что такое Synthon?

Синтон - это часть химического соединения, которое может быть образовано известным процессом синтеза. Это гипотетическая единица в целевом химическом соединении (органическое соединение). Синтон представляет собой потенциальный стартовый реагент для ретроактивного синтеза этой молекулы-мишени. Концепция синтона была разработана E.J.Corey в 1967 году. В то время он использовал термин синтон для обозначения структуры ретросинтетической фрагментации, но теперь мы в основном используем его для обозначения синтетических строительных блоков..

Рисунок 01: Синтоны и синтетические эквиваленты

Синтоны - это заряженные химические фрагменты. Но в процессе синтеза мы в основном используем нейтральные формы, потому что заряженные частицы могут быть потенциально летучими синтонами. Если мы рассмотрим пример для синтеза фенилуксусной кислоты, мы можем найти два синтона при планировании этого процесса синтеза. Два синтона, присутствующие в молекуле фенилуксусной кислоты, представляют собой карбоновую группу или -COOH и электрофильную бензильную группу или -PhCH₂⁺ группа.

Во время этого планирования нам также необходимо определить подходящие синтетические эквиваленты. Для этого примера синтеза фенилуксусной кислоты подходящим синтетическим эквивалентом для карбоксильной группы является цианид-анион. Для -PhCH₂⁺ группа, бензилбромид является подходящим синтоном. Тогда шаги реакции для двух синтонов следующие:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Мы можем классифицировать синтоны как карбанионные синтоны и карбокатионные синтоны. В методе ретросинтеза мы обычно разрываем связи гетеролитически (не гомолитически), образуя карбанионы и карбокатионы. Эти две формы затем доступны для химика для создания сложных органических структур.

Что такое синтетический эквивалент?

Синтетический эквивалент - это реагент, выполняющий функцию синтона. Синтоны реагируют с соответствующим синтетическим эквивалентом с получением желаемой молекулы-мишени. Например, синтетическим эквивалентом для группы карбоновой кислоты в синтезе фенилуксусной кислоты является цианид-анион.

В чем разница между Synthon и синтетическим эквивалентом?

Термины синтон и синтетический эквивалент подпадают под ветвь ретросинтетического анализа. Ключевое различие между синтоном и синтетическим эквивалентом состоит в том, что синтон представляет собой группу химического соединения, которое может быть образовано известным синтетическим процессом, тогда как синтетический эквивалент представляет собой реагент, выполняющий функцию синтона. Это значит; Синтон является частью молекулы субстрата, которую мы собираемся изменить в своей структуре, чтобы получить желаемую структуру, в то время как синтетический эквивалент - это молекула, которую нам нужно реагировать с синтоном, чтобы получить желаемое соединение..

Ниже приводится сводная информация о разнице между синтоном и синтетическим эквивалентом..

Резюме - Synthon против синтетического эквивалента

Термины синтон и синтетический эквивалент подпадают под ветвь ретросинтетического анализа. Основное различие между синтоном и синтетическим эквивалентом состоит в том, что синтон представляет собой группу химического соединения, которое может быть образовано известным синтетическим процессом, тогда как синтетический эквивалент представляет собой реагент, выполняющий функцию синтона..

Ссылка:

1. «Синтон». Википедия, Фонд Викимедиа, 27 ноября 2019 г., доступно здесь.
2. «Ретросинтетический анализ». Википедия, Фонд Викимедиа, 14 июля 2019 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Ретросинтетический анализ фенилуксусной кислоты» (Public Domain) с помощью Commons Wikimedia