Разница между Клемменсеном и Вольфом Кишнером

ключевое отличие между Клемменсеном и Вольфом Кишнером сокращение заключается в том, что Восстановление Клемменсена включает превращение кетона или альдегидов в алканы, тогда как восстановление Вольфа-Кишнера включает превращение карбонильных групп в метиленовые группы..

Оба эти процесса делают эти преобразования путем сокращения функциональных групп. Следовательно, эти процессы требуют особых условий реакции и катализаторов для успешного протекания реакции. Поскольку реагенты для каждого процесса являются органическими молекулами, мы используем эти процессы в реакциях органического синтеза..

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое сокращение Клемменсена
3. Что такое редукция Вольфа Кишнера
4. Сравнение бок о бок - Клемменсен против Вольфа Кишнера Сокращение в табличной форме
5. Резюме

Что такое редукция Клемменсена?

Восстановление Клемменсена - это органическая химическая реакция, в которой мы превращаем кетон или альдегиды в алкан. Нам нужно использовать катализатор для этой реакции; это амальгамированный цинк (ртуть, легированная цинком) с соляной кислотой. Поэтому ртуть, легированная цинком, не участвует в реакции. Он обеспечивает только чистую активную поверхность для реакции. Название процессов выведено по имени датского ученого Эрика Кристиана Клемменсена.

Рисунок 01: Общее уравнение для снижения Клемменсена

Этот процесс очень эффективен при восстановлении арилалкилкетонов. Кроме того, восстановление металлического цинка намного более эффективно с алифатическими или циклическими кетонами. Что еще более важно, субстрат этой реакции должен быть нереакционноспособным по отношению к сильно кислым условиям реакции.

Что такое редукция Вольфа Кишнера?

Восстановление Вольфа-Кишнера - это органическая химическая реакция, которую мы используем для превращения карбонильной функциональной группы в метиленовую группу. Эта реакция получила свое название в честь двух ученых Николая Киршнера и Людвига Вольфа. Основные области применения этой реакции - синтез скопадульковой кислоты В, аспидоспермина и дисидиолида..

Рисунок 02: реакция восстановления Вольфа Кишнера

В отличие от восстановления Клемменсена, эта реакция требует строго основных условий. Поэтому в процессе реакции первым этапом является образование гидразона путем конденсации гидразина с кетоновым или альдегидным субстратом. Затем, на втором этапе, мы должны депротонировать гидразон, используя алкоксидное основание. Затем наступает этап, на котором образуется диимидный анион. Тогда этот анион разрушается, высвобождая N₂ газ, и это приводит к образованию алкилирования. В конце концов, мы можем протонировать это алкилирование, чтобы получить желаемый продукт.

В чем разница между Клемменсеном и Вольфом Кишнером??

Восстановление Клемменсена и Вольфа Кишнера очень важно в органическом синтезе различных химических соединений. Однако ключевое различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа-Кишнера заключается в том, что восстановление Клемменсена включает превращение кетона или альдегидов в алканы, тогда как восстановление Вольфа-Кишнера включает превращение карбонильных групп в метиленовые группы. Кроме того, мы используем катализатор в реакции восстановления Клемменсена; это объединенный цинк. Но мы не используем катализатор для реакции восстановления Вольфа Кишнера. Другое различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа Кишнера заключается в том, что при восстановлении Клемменсена используются сильно кислотные условия, поэтому они не подходят для чувствительных к кислоте субстратов. Принимая во внимание, что сокращение Вольфа Кишнера использует строго основные условия; таким образом, не подходит для базовых чувствительных субстратов.

Приведенная ниже инфографика более подробно описывает разницу между Клемменсеном и Вольфом Кишнером..

Резюме - Клемменсен против Вольфа Кишнера Сокращение

Существует много различных органических химических реакций, которые мы используем в органической химии для синтеза важных соединений. Следовательно, восстановление Клемменсена и Вольфа Кишнера является двумя такими реакциями. Ключевое различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа-Кишнера заключается в том, что восстановление Клемменсена включает превращение кетона или альдегидов в алканы, тогда как восстановление Вольфа-Кишнера включает превращение карбонильных групп в метиленовые группы..

Ссылка:

1. Libretexts. «Сокращение Клемменсена». Химия LibreTexts, Libretexts, 6 августа 2017 года. Доступно здесь 
2. «Редукция Вольфа-Кишнера». Википедия, Фонд Викимедиа, 26 июля 2018 года. Доступно здесь  

Изображение предоставлено:

1. «Схема сокращения Клемменсена» (общественное достояние) через Викисклад Commons
2. «Схема Вольфа-Кишнера-новая реакция». К Клайнлейн - Собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia.